La bandera del estado de Virginia Occidental se adoptó oficialmente el 7 de marzo de 1929, después de sufrir varios cambios en su diseño general. Se cree que la primera bandera utilizada para representar el estado de Virginia Occidental es la que se exhibió en la Feria Mundial de Saint Louis de 1904. Esta bandera blanca con un borde azul tenía una imagen de la flor oficial del estado de Virginia Occidental, el rododendro, en un lado y una representación del escudo de armas del estado en el otro. La legislatura del estado adoptó esta bandera como la bandera oficial del estado de Virginia Occidental el 24 de febrero de 1905. La bandera adoptada en 1929 muestra ambas imágenes juntas en un lado de la bandera: las ramas de rododendro abarcan el escudo de armas del estado y una bandera roja arriba el escudo de armas dice: «Estado de Virginia Occidental».
El escudo de armas del estado de Virginia Occidental se remonta a septiembre de 1863, aproximadamente tres meses después de que Virginia Occidental se convirtiera en estado el 20 de junio de 1863. El escudo de armas del estado, tal como aparece en la bandera del estado de Virginia Occidental, representa a un minero y un agricultor, que representa las dos industrias principales del estado. Se les muestra de pie a ambos lados de una roca, lo que representa fortaleza y resistencia. La roca está inscrita con la fecha 20 de junio de 1863, para conmemorar el aniversario del cambio de estado del estado.
En primer plano se pueden ver dos rifles cruzados rematados con una gorra frigia. Esta gorra se reconoce típicamente como un símbolo de libertad en la cultura estadounidense. Una cinta en primer plano lleva el lema latino del estado, «Montani Semper Liberi» o «Los montañistas son siempre libres».
Virginia Occidental se convirtió en un estado durante la Guerra Civil Estadounidense. Antes de la guerra, el territorio que luego se convertiría en West Virginia se consideraba parte del estado de Virginia. Sin embargo, estos condados del oeste eran geográfica, social y económicamente muy diferentes de los condados del este de Virginia, y los residentes de la parte occidental del estado estaban en gran medida en desacuerdo con las políticas del gobierno del estado de Virginia. Cuando Virginia se separó de los Estados Unidos al comienzo de la Guerra Civil, sus condados occidentales votaron a favor de separarse de él. El presidente Abraham Lincoln otorgó a estos condados la condición de estado autónomo.
El simbolismo de la bandera del estado de Virginia Occidental tiene la intención de respetar la historia temprana de conflictos del estado. La aparición de la gorra frigia y los rifles cruzados en la bandera del estado de Virginia Occidental representan la lucha del estado por su autonomía frente a las fuerzas confederadas y su compromiso con la libertad.