As maiores vantagens das camisas sob medida estão na estética: o corte, o tamanho e o design são amplamente influenciados pelo usuário. As roupas feitas sob medida são personalizadas para se ajustarem às medidas corporais precisas de uma pessoa e podem conter recursos solicitados pelo cliente de um alfaiate. Isto é especialmente verdadeiro para camisas sob medida, que são essencialmente fabricadas do zero, de acordo com as especificações do cliente. Esse nível de personalização, no entanto, também é a raiz do maior engodo das camisas sob medida – fazer com que essas peças de vestuário sejam frequentemente caras e demoradas. Outra desvantagem das roupas sob medida é a sua usabilidade limitada em segunda mão; é mais difícil compartilhar ou vender roupas feitas sob medida para outro indivíduo.
O tipo mais comum de camisa são itens comprados comercialmente que não se encaixam no comprador de acordo com suas preferências. Alfaiates podem alterar camisas muito grandes ou muito pequenas em tamanhos mais adequados às medidas do corpo de seus clientes. Este é um grande profissional para camisas sob medida, pois em muitos casos, permite que as pessoas usem roupas que, de outra forma, não poderiam ser usadas. Os alfaiates também podem modificar o corte da roupa para se adequar melhor ao tipo de corpo de seus clientes, melhorando a estética geral das camisas em relação ao usuário.
Outra vantagem das camisas sob medida é que elas também podem ser feitas para aderir a certas escolhas estilísticas que os indivíduos podem ter. Não é incomum, por exemplo, que as pessoas solicitem a remoção de bolsos nas camisas com botões. Outras mudanças, como a adição de zíperes e botões, também estão disponíveis, dependendo do nível de habilidade do alfaiate. Roupas sob medida, nas quais as roupas são feitas a partir de um padrão desenvolvido exclusivamente para o cliente do alfaiate, simbolizam a personalização disponível com itens personalizados.
O custo total de uma camisa, no entanto, aumenta quando é costurado, o que pode ser um grande golpe para algumas pessoas. As pessoas não apenas precisam pagar pelo custo original da camisa, mas também precisam pagar pelos serviços e materiais necessários para concluir a alteração. Além disso, camisas personalizadas podem levar um tempo significativo para serem concluídas, dependendo da complexidade do projeto, do nível de habilidade do alfaiate e do número de outros projetos que estão sendo trabalhados pelo alfaiate.
Um dos truques para as camisas sob medida que geralmente são negligenciadas é a queda na usabilidade em segunda mão. Pode ser mais difícil fornecer roupas sob medida como remessas, considerando que elas foram alteradas para se ajustarem às medidas distintas de um indivíduo; o mesmo raciocínio também pode dificultar a venda das roupas. Roupas originalmente unissex também podem ser afetadas negativamente, pois uma camisa sob medida para homens provavelmente terá proporções impróprias para as mulheres e vice-versa.