O termo hipster é um alvo em movimento e, quando a moda, uma vez usada pelos descolados, se torna popular, não pode mais ser considerada roupa de hipster. Os descolados são um grupo social, não um estilo de moda, mas as roupas hipster geralmente se relacionam com os interesses do grupo social. Em geral, os hipsters gostam de usar estilos que eles percebem como autênticos ou que acreditam que sirvam como um comentário sobre a moda contemporânea.
Como os descolados geralmente idealizam um tipo de corpo emagrecido, é comum que roupas muito apertadas ou muito folgadas sejam consideradas roupas modernas. Para os homens, calças justas e camisas justas são comuns. As mulheres podem usar roupas justas, principalmente na parte inferior do corpo, mas as camisas geralmente são mais variáveis. Camisas folgadas e jaquetas grandes são roupas hipster comuns para as mulheres.
Sabe-se que os descolados cooptam os estilos de outros grupos para servir ao propósito da ironia. Eles podem, por exemplo, usar jaquetas vintage de lantejoulas que podem parecer apropriadas para uma mulher mais velha pelos padrões contemporâneos. O que constitui uma roupa hipster depende parcialmente de quem está vestindo a roupa, porque todo o guarda-roupa de uma hipster pode ser considerado roupa de hipster, mesmo que esteja obviamente relacionado a outro movimento da moda.
Geralmente, os descolados tentam exalar o esforço, e suas roupas costumam parecer confortáveis. Eles podem não corresponder, ou podem parecer enrugados ou mal tratados. Muitas vezes, os itens de vestuário são comprados em um estado pré-gasto, o que ajuda a torná-los mais autênticos.
Os acessórios são uma grande característica das roupas modernas. Óculos grandes, em particular, costumam ser usados mesmo por pessoas que não precisam de lentes de prescrição. As jóias costumam ser usadas por membros de ambos os sexos e podem ter motivos incomuns, como cupcakes ou bigodes. Acessórios funcionais, como fechaduras de bicicleta, facas e materiais de arte, geralmente são usados de maneira a transmitir uma associação com esses objetos.
Como a cultura hipster está sempre mudando, pode ser difícil definir com precisão quais roupas podem ser consideradas roupas hipster. Uma técnica que pode ser útil é ir aos lugares onde os descolados ficam, incluindo lojas de discos e cafeterias, e observar os descolados atuais em ação. Geralmente, todos os descolados usam roupas que são surpreendentemente semelhantes em termos de padrão ou ajuste. Como alternativa, um observador sempre pode ir a uma loja de roupas modernas e observar os padrões de compras dos descolados em ação. É importante entender que existe um alto risco de que, assim que as roupas hipster forem compradas, as tendências avancem para excluir as roupas que acabaram de ser compradas.