Los derivados de la cumarina se utilizan ampliamente en aplicaciones farmacéuticas y comerciales debido a sus propiedades para la salud. Un compuesto que se encuentra naturalmente en plantas como el haba tonka, la canela, el trébol dulce y la hierba de vainilla, la cumarina tiene varios derivados químicos que se pueden encontrar naturalmente o sintetizar en el laboratorio. Estos incluyen la umbeliferona de origen natural, así como las drogas sintéticas warfarina y bishidroxicumarina. Se ha demostrado que los derivados de la cumarina poseen propiedades antiinflamatorias y anticoagulantes, pero también pueden ser tóxicos en grandes cantidades y, a veces, se utilizan como raticidas.
Aunque la cumarina en sí no funciona como anticoagulante, una sustancia que previene la coagulación de la sangre, se puede modificar químicamente mediante procesos naturales o artificiales para hacerlo. La molécula de cumarina se transforma mediante la adición de ciertos grupos químicos en una sustancia llamada 4-hidroxicumarina, que a su vez puede transformarse en fármacos con propiedades anticoagulantes. Existen varias formas diferentes de 4-hidroxicumarinas.
La 4-hidroxicumarina conocida como bishidroxicumarina, o dicumarol, se puede formar mediante métodos naturales o artificiales. Cuando el trébol dulce interactúa con los hongos y se vuelve mohoso, sufre un cambio químico que hace que la cumarina de la planta se transforme en bishidroxicumarina. Las propiedades anticoagulantes de los derivados de la cumarina como el dicumarol se descubrieron por primera vez en 1939 a partir de la evidencia de que el ganado en América del Norte que había sido alimentado con trébol dulce sufría hemorragia o sangrado. Posteriormente, la bishidroxicumarina se produjo de forma sintética para su uso como anticoagulante oral.
La warfarina, un derivado del dicumarol, es una droga sintética popular que se usa para prevenir los coágulos de sangre en los casos en que la formación de coágulos podría cortar el suministro de sangre a un órgano importante como el corazón o el cerebro. Antes de su desarrollo como anticoagulante, este fármaco se usaba comúnmente como raticida. La warfarina y otros derivados de la cumarina funcionan como pesticidas al causar hemorragias incontroladas en el animal objetivo.
La actividad anticoagulante de los derivados cumarínicos puede ser tóxica para los seres humanos si estos compuestos se ingieren en cantidades excesivas. La vitamina K es un antídoto conocido en los casos en que se ha producido una ingestión excesiva. Esto se debe a que sustancias como el dicumarol funcionan inhibiendo la acción de la vitamina K en la producción de protrombina, un compuesto esencial en el proceso de coagulación de la sangre. Añadiendo vitamina K, se puede contrarrestar la acción anticoagulante del dicumarol.
La umbeliferona, a diferencia de la warfarina y otros compuestos sintéticos, se puede encontrar de forma natural en ciertas frutas. También tiene propiedades medicinales, incluida la actividad antioxidante. En otras palabras, puede ayudar a prevenir la oxidación, una reacción química que puede resultar en la destrucción de las células. La umbeliferona es útil desde el punto de vista médico como complemento del protector solar y como punto de partida para sintetizar medicamentos contra el cáncer.