¿Cuál es la conexión entre el etanol y el ácido sulfúrico?

La conexión entre el etanol y el ácido sulfúrico implica al menos tres posibles vías de reacción. Son la esterificación, que involucra una o dos moléculas de etanol o alcohol, y la deshidratación, que nuevamente involucra una o dos moléculas de alcohol. Si la deshidratación involucra solo una molécula de etanol y ácido sulfúrico, el producto es un gas, importante por naturaleza y útil en el laboratorio y en la industria. Cuando dos moléculas de alcohol se unen por deshidratación, el resultado es un líquido de importancia médica histórica. Ambos productos de esterificación son de uso limitado.

El ácido sulfúrico no solo es un ácido muy fuerte, sino que también es un agente deshidratante excepcional. Es un ácido tan fuerte que puede ionizarse a sí mismo, incluso sin agua, mientras que, como deshidratador, puede «arrancar» átomos de hidrógeno y oxígeno de las moléculas para satisfacer su «sed». Esta última característica se demuestra a través del simple experimento de la escuela secundaria en el que unos pocos granos de azúcar de mesa, C12H22O11, se combinan con unas gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo o un vaso de precipitados. En segundos, los reactivos se vuelven negros y hierven violentamente. El color negro se debe a los 12 átomos de carbono ahora elementales de cada molécula de azúcar, mientras que los 22 átomos de hidrógeno y los 11 átomos de oxígeno que fueron eliminados se han convertido en 11 moléculas de agua.

El etanol, también llamado alcohol etílico o alcohol de grano, es muy similar al agua. Su estructura es CH3CH2OH. Básicamente, el etanol es simplemente agua, con uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por un mango a base de carbono, el relativamente inerte CH3CH2-. Otra forma de ver el etanol es como una base muy débil, que se asemeja, al menos superficialmente, al hidróxido de sodio, NaOH. Aunque el etanol es normalmente una base demasiado débil para ionizarse, bajo ciertas condiciones debería ser capaz de producir estructuras de tipo sal.

El hidróxido de sodio puede producir dos sales con ácido sulfúrico, una de las cuales es hidrogenosulfato de sodio (NaHSO4), derivado de una molécula de base y otra de ácido. Aunque es una sal, también es un ácido, ya que aún conserva un átomo de hidrógeno en su estructura. Si esta sal de ácido se hace reaccionar con una segunda molécula de NaOH, se obtiene una sal neutra: sulfato de sodio (Na2SO4). En consecuencia, si el etanol y el ácido sulfúrico se combinan en condiciones suaves y controladas, el hidrogenosulfato de etilo resulta a través de la vía de reacción CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H, mientras que si este ácido-éster resultante de la combinación de etanol y ácido sulfúrico reacciona con otra molécula de etanol, resulta el sulfato de dietilo, llamado más simplemente sulfato de etilo. Curiosamente, aunque es de uso limitado, los científicos forenses emplean sulfato de etilo para detectar alcohol en la sangre y la orina, días después de su consumo.

En condiciones más rigurosas, la esterificación se sustituye por deshidratación. La deshidratación de una sola molécula sigue la ecuación CH3CH2OH → CH2 = CH2 + HOH. El producto gaseoso es el etileno, una hormona vegetal asociada con la maduración de frutos y otros procesos. Si se deshidratan dos moléculas de etanol en lugar de una, la reacción es 2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + HOH. Esta reacción da como resultado un producto final históricamente significativo: el líquido anestésico, éter etílico.

La conexión entre etanol y ácido sulfúrico es por lo menos cuatro veces mayor. Los resultados de su combinación incluyen dos productos de esterificación y dos productos de deshidratación, dependiendo de las condiciones en las que se lleve a cabo la reacción. Además de las suaves condiciones de reacción, el producto de esterificación depende de la cantidad de cada reactivo que haya en cualquier momento durante la reacción. La deshidratación también depende de la población relativa de etanol y ácido sulfúrico en todo momento durante la reacción.