Una amida es una clase de compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo acilo. Las amidas se consideran un derivado de los ácidos carboxílicos y también se pueden preparar a partir de aminas, anhídridos, ésteres y nitrilos. Todos los enlaces peptídicos de las proteínas son amidas.
Un ácido carboxílico y una amina reaccionan para formar una amida. Los ácidos orgánicos se caracterizan por un carbono final unido a un grupo carbonilo (-C = O) y un grupo hidroxilo (-OH), colectivamente escrito como -COOH. Las aminas tienen grupos orgánicos unidos a un átomo de nitrógeno. El átomo de nitrógeno puede tener uno, dos o tres grupos laterales llamados aminas primarias, secundarias y terciarias. Solo las aminas primarias y secundarias pueden reaccionar con el ácido carboxílico para formar una amida.
La reacción para formar una amida a partir del ácido y la amina es un proceso de dos pasos a alta temperatura. Otras rutas de síntesis formarán la amida más fácilmente. En orden del material de alimentación más reactivo al menos reactivo, los reactivos son el haluro de acilo, el anhídrido de ácido, el éster y el ácido carboxílico. En comparación con la fórmula del ácido carboxílico (-COOH), un haluro de acilo reemplaza el grupo hidroxilo con un haluro, como el cloro (-C = OCl), mientras que en un éster el reemplazo es otro hidrocarburo (-COOC-). Un anhídrido de ácido es el resultado de dos ácidos carboxílicos que reaccionan, eliminan una molécula de agua y se unen para formar una estructura central (-COOOC-) donde los dos carbonos centrales tienen cada uno un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace sencillo a un átomo de oxígeno. átomo de oxígeno central compartido.
Una amida es un compuesto estable debido a su configuración. Los enlaces CO y CN están todos en el mismo plano. El enlace CN actúa como un doble enlace parcial debido a la resonancia, el intercambio de electrones a través de múltiples enlaces. Esta resonancia acorta la longitud del enlace CN, creando una barrera de energía más alta para la reacción. Los enlaces peptídicos en las proteínas son muy estables.
La urea es otra amida biológica. Es el producto final de la degradación metabólica de las proteínas por parte de los mamíferos. Durante este proceso, el grupo amina se elimina del hidrocarburo y se convierte en amoníaco tóxico. El hígado convierte el amoníaco en urea (NH2-CO-NH2) y el riñón filtra la urea de la sangre y la elimina con la orina. Los fertilizantes comerciales utilizan urea para promover el crecimiento de las plantas debido a su alto contenido de nitrógeno.
El acetaminofén es un ejemplo de amida sintética. Las amidas se utilizan ampliamente en la industria como tensioactivos, estabilizadores y agentes de liberación para plásticos y fundentes de soldadura. Muchas amidas son cancerígenas y su uso está restringido al contacto no humano.