Pilates é um tipo de programa de exercícios que pode ser um tanto difícil, especialmente para iniciantes, portanto, ao ensinar Pilates, é importante que o instrutor leve em consideração o nível de habilidade dos participantes da classe. Para ajudar a tornar esse reconhecimento dos níveis de habilidade mais fácil, é melhor limitar o tamanho das turmas ao ensinar Pilates para que cada participante receba mais atenção individual. A classe deve ser adaptada a um nível de habilidade específico; isso tornará possível agrupar iniciantes com outros iniciantes, intermediários com outros intermediários e especialistas com outros especialistas.
Um dos erros que muitos instrutores de Pilates cometem é não fazer esforço suficiente para manter a diversão da aula. Ensinar Pilates é mais do que apenas fazer as pessoas se exercitarem corretamente; trata-se de ensinar essas pessoas a desenvolver hábitos saudáveis a longo prazo. Uma maneira de fazer isso é começar a ensinar Pilates de uma forma que mantenha a atividade divertida para os participantes; é mais provável que queiram continuar fazendo Pilates se se divertirem, e o instrutor deve promover tais atitudes. Envolver-se com os participantes é uma ótima maneira de fazer isso, e certificar-se de que cada pessoa está dentro de seu nível de habilidade, ao mesmo tempo que empurra a zona de conforto, também é importante.
Obviamente, a eficácia de qualquer instrutor de Pilates dependerá de seu próprio conhecimento das rotinas de exercícios e de seu entusiasmo pelo Pilates. Os melhores instrutores serão entusiasmados e enérgicos, pois essas características serão contagiosas. As pessoas que assistirem às aulas aprenderão como o instrutor está ensinando Pilates, e os participantes refletirão esse entusiasmo. O instrutor deve, é claro, saber fazer todos os exercícios de maneira adequada e segura e deve ser capaz de fazer todos os exercícios ensinados.
O instrutor deve ser claro com as instruções e fazer transições suaves entre as atividades ao ensinar Pilates. Isso significa trabalhar para ser um comunicador eficaz e garantir que cada pessoa na classe entenda as instruções. Entre os exercícios, o instrutor deve encorajar e motivar os participantes, ou explicar cuidadosamente a próxima atividade e por que ela é importante. A repetição será importante, pois muitas pessoas não ouvirão ou entenderão as instruções no início. Algumas pessoas aprendem melhor assistindo, então o instrutor precisará demonstrar os exercícios de Pilates antes e durante a série de exercícios feitos pelos participantes.