Que sont les amines hétérocycliques ?

Un composé chimique cyclique est composé d’atomes élémentaires liés entre eux sous la forme d’un anneau. La plupart des composés cycliques sont organiques et contiennent du carbone. Le cycle d’un composé hétérocyclique est composé de deux ou plusieurs éléments différents. Les amines sont des composés organiques complexes dérivés de la structure de base de l’ammoniac, qui est constitué de trois atomes d’hydrogène liés à un azote. Lorsque ces deux types de composés se rejoignent, les substances résultantes sont collectivement appelées amines hétérocycliques.

Le carbone se lie en une structure annelée, généralement dans des configurations de cinq ou six atomes, ce qui ajoute à la polyvalence de l’élément. De plus, le cycle reste stable lorsque l’un des atomes de carbone est remplacé par un autre élément. Les combinaisons courantes comprennent le soufre, l’oxygène et l’azote. Ces substitutions dans un cycle sont appelées hétéroatomes. Un composé hétérocyclique peut être inorganique, mais la plupart contiennent au moins un atome de carbone.

Les amines hétérocycliques sont constituées d’au moins un cycle de deux éléments différents ou plus. Au moins une amine est liée à ce cycle. De la structure de base de l’ammoniac, un ou plusieurs de ses atomes d’hydrogène sont remplacés par ce qu’on appelle un substituant. Il peut s’agir d’un élément différent, ou même d’un groupe fonctionnel complexe d’éléments qui seraient autrement instables s’il n’était pas lié à l’atome d’azote. La plupart des amines ont une structure en cordes et sont des produits chimiques de base, également appelés alcalins, à l’opposé d’acides.

De nombreuses amines sont fondamentales à la vie organique. Les acides aminés, les éléments constitutifs des protéines qui composent tous les tissus vivants, sont construits à partir d’amines. Cependant, lorsqu’ils sont liés à un composé hétérocyclique, leurs effets sont assez variables et pas complètement compris. Un exemple d’amine hétérocyclique est la thiamine, également connue sous le nom de vitamine B1. D’autres exemples d’amines hétérocycliques sont des cancérogènes toxiques, connus pour causer le cancer chez l’homme.

En général, les amines hétérocycliques sont classées et étudiées en fonction de trois caractéristiques distinctives. Cela inclut quel ou quels éléments sont ses hétéroatomes, combien d’atomes se trouvent dans le cycle hétérocyclique et les caractéristiques de ses attaches amines. La nicotine du tabac, par exemple, est un alcaloïde cancérigène avec un atome d’azote et quatre atomes de carbone dans son cycle, attaché à un autre groupe amine hétérocyclique similaire. L’acide nicotinique, également appelé niacine ou vitamine B3, est construit autour d’un anneau de six atomes et est essentiel à la vie humaine.

Les caractéristiques chimiques des amines attachées à un noyau hétérocyclique se répartissent en deux classes : aromatiques ou aliphatiques. Aromatique, ou aryle, ne fait pas référence à l’odeur, mais plutôt à la disponibilité des électrons pour migrer et tourner autour de son anneau cyclique attaché. Il rend la substance combinée moins alcaline et plus compatible avec les produits chimiques acides du corps humain. Aliphatique, ou alkyle, est plus alcalin et probablement plus toxique. Un exemple d’amine aliphatique hétérocyclique est le produit chimique responsable de la puanteur du poisson en décomposition.