Die grundlegendsten Anforderungen an einen Bewährungshelfer umfassen in der Regel einen Hochschulabschluss, eine Ausbildung und die Fähigkeit, effektiv mit anderen zu kommunizieren. Obwohl Abschlüsse in Justizvollzugsanstalten, Sozialarbeit oder Strafjustiz potenzielle Bewährungshelfer am besten auf diese Karriere vorbereiten, akzeptieren viele Arbeitgeber Abschlüsse in jedem Bereich. Oftmals ist ein Einstieg in ein Praktikum oder als Trainee notwendig, mit der Möglichkeit innerhalb weniger Jahre zum Bewährungshelfer oder Vorgesetzten aufzusteigen. Bestimmte Persönlichkeitsmerkmale funktionieren in diesem Bereich in der Regel gut, wie z. B. gute Kommunikationsfähigkeiten, die Fähigkeit zum Multitasking und das Interesse, andere Menschen kennenzulernen und sie zu ermutigen.
Auch wenn sich viele Menschen ihren Ehrgeiz, Bewährungshelfer zu werden, noch während der Schulzeit nicht bewusst sind, ist es möglich, sich bereits in der High School auf diese Karriere vorzubereiten. Diejenigen, die mit der Vorbereitung in der Sekundarstufe beginnen, sollten besonders auf Klassen achten, die sich mit Regierung, Justiz und Psychologie befassen, da dies alles wichtige Aspekte dieses Feldes sind. Das Erlernen einer Fremdsprache, die in der Region oft gesprochen wird, ist ein Vorteil, der von Schülern genutzt werden sollte, die versuchen, die Anforderungen des Bewährungshelfers frühzeitig zu erfüllen. Natürlich sollten potenzielle Offiziere ein College besuchen, da fast alle Positionen dieser Art mindestens einen Bachelor-Abschluss erfordern. Studenten sollten ein Hauptfach in Strafjustiz, Psychologie, Sozialarbeit, Soziologie, Recht oder Korrekturen in Betracht ziehen, obwohl die meisten Arbeitgeber jedes Hauptfach als ausreichend erachten.
Es ist in der Regel schwierig, direkt nach dem College eine Stelle als Bewährungshelfer zu bekommen, weshalb zunächst eine Ausbildung empfohlen wird. Viele Hochschulen bieten Praktika oder Trainee-Stellen an, die es Studenten und Absolventen ermöglichen, sich auf den Job vorzubereiten, obwohl die Anforderungen an Bewährungshelfer nicht unbedingt vorschreiben, dass potenzielle Offiziere diesen Weg einschlagen. Tatsächlich fällt es einigen Absolventen leichter, eine verwandte Berufsbezeichnung wie Justizvollzugsbeamte oder Polizeibeamter zu erhalten, wenn sie nicht sofort Bewährungshelfer werden können. Dies liegt daran, dass in diesem Bereich das Potenzial besteht, Kontakte zu knüpfen und Erfahrungen zu sammeln, wodurch die Chancen auf eine Stelle als Bewährungshelfer steigen, wenn man sich öffnet.
Zu den Anforderungen des Bewährungshelfers gehören oft bestimmte Fähigkeiten, die Arbeitssuchende in diesem Bereich besitzen sollten; die Fähigkeit zum Multitasking, um mehrere Fälle gleichzeitig zu bearbeiten, ist vielleicht die wichtigste. Es ist beispielsweise schwierig, in dieser Branche erfolgreich zu sein, ohne eine Leidenschaft dafür zu haben, anderen zu helfen und sie zu verstehen, weshalb ein Hintergrund in Psychologie, Soziologie oder Sozialarbeit für Arbeitgeber in der Regel beeindruckend ist. Darüber hinaus sollte beachtet werden, dass diese Branche gefährlich sein kann, da Bewährungshelfer täglich mit verurteilten Kriminellen arbeiten. Aus diesem Grund besteht eine der wichtigsten Anforderungen an Bewährungshelfer darin, dass die Beamten hartnäckig und in der Lage sind, mit Konflikten umzugehen, während sie auch neu entlassene Kriminelle ermutigen und unterstützen.