Die legeren kragenlosen Henley-Hemden, die in den 1990er Jahren sehr populär wurden, begannen als einheitliche Oberteile, die von Rudermannschaften in Henley-on-Thames, England, getragen wurden. Sie zeichnen sich durch ihre geknöpfte Knopfleiste aus, die zwischen zwei und sechs Knöpfen enthält. Viele neigen dazu, übergroß zu sein, was sie bei größeren Männern beliebt macht, die ihre Geräumigkeit und verbesserte Belüftung schätzen.
Henley-Hemden können aus verschiedenen Materialien hergestellt werden, am beliebtesten ist jedoch Baumwolle oder eine Polyester-Baumwoll-Mischung. Traditionelle Hemden können je nach Jahreszeit kurze, dreiviertel oder lange Ärmel haben. In der Praxis sehen sie oft aus wie eine Mischung aus Poloshirt und lässigem kragenlosem T-Shirt, wobei die geknöpfte Knopfleiste den Ausschnitt zusammenzieht.
Viele Henley-Shirts werden als Alternative zu anderen Teamuniform-Oberteilen wie T-Shirts oder Poloshirts verwendet. Teamlogos oder Spielernummern können auf die Shirts genauso einfach gestickt oder gedruckt werden wie alle anderen Teamtrikots. Die Oversized-Qualität sorgt zudem für Bewegungsfreiheit und mehr Abführung der Körperwärme. Einige Sportmannschaften empfinden die zusätzlichen Buttons jedoch bei Vollkontakt-Events als problematisch. Es ist üblicher, Henley-Trikots bei professionellen Ruderern zu finden als bei Rugby- oder Fußballspielern.
Diese Hemden wurden vor allem in den frühen 1990er Jahren populär, vielleicht als Verbesserung des traditionellen Polohemds. Die Knöpfe erleichtern das An- und Ausziehen und können bei Bedarf geöffnet werden, um für mehr Belüftung zu sorgen. Henley-Hemden können zu fast jeder Freizeithose getragen werden, insbesondere zu Blue Jeans und Khakis in entsprechenden Farbtönen. Viele sind mit einfarbigen Farben gestaltet, aber einige verfügen über Streifen oder komplementäre Farbschemata.
Henley-Hemden kamen in den späten 1990er und frühen 2000er Jahren zwar kurz aus der Mode, sind aber seitdem wieder beliebt, insbesondere bei größeren Männern, die ein stylisches Freizeithemd suchen, das nicht so figurbetont wie ein T-Shirt und zugänglicher ist als ein normaler Pullover im Polo-Stil. Viele Bekleidungsgeschäfte bieten regelmäßige Ausverkäufe für ihre Hemdenkollektionen an, insbesondere während der Saisonwechsel, so dass versierte Käufer oft gute Angebote finden, indem sie Kataloge und Websites nach Sonderangeboten und Rabatten konsultieren.