Jackboots sind hohe, über das Knie gehende, schwarze oder braune Lederstiefel mit breiten Zehen und klobigen Absätzen, die in Kavallerie- und Hobnail-Varianten unterteilt werden. Diese Stiefel wurden ursprünglich aus gewachstem Jack-Leder hergestellt, das zur Imprägnierung mit Pech oder Teer beschichtet wurde. Im 17. und 18. Jahrhundert in Europa beliebt, wurden Stiefeletten später im 20. Jahrhundert als Teil der Militäruniform mehrerer Nationen übernommen. Stiefeletten wurden schließlich durch hessische Stiefel ersetzt, die sich durch ihre Quastenverzierung auszeichnen. Stiefeletten werden am stärksten mit dem deutschen Nazi-Regime in Verbindung gebracht und können als Symbol autoritärer Macht getragen werden.
Diese Stiefel wurden erstmals im späten 17. Jahrhundert populär, als der europäische Adel begann, sie beim Reiten und Jagen über ihren Abendschuhen zu tragen. Ursprünglich waren Jackboots so konzipiert, dass sie über normale Schuhe passen, damit der Träger nach draußen gehen, sich schmutzig machen und beim Betreten einfach die Außenstiefel ausziehen konnte. Wertsachen können in kleinen Taschen im Kofferraumfutter verstaut werden.
Jackboots wurden zuerst aus einem harten Leder hergestellt, das zur Imprägnierung mit Teer oder Pech beschichtet wurde. Da es steif war, mussten diese kniehohen Stiefel hinter dem Knie weggeschnitten werden, damit der Träger seine oder ihre Beine beugen konnte. Diese Steifheit erforderte auch die Verwendung eines Stiefelhebers, um die Stiefel zu entfernen, was möglicherweise dazu beigetragen hat, den Begriff Jackboot zu prägen.
Mehrere europäische Nationen nahmen später den Jackboot als Teil ihrer Militäruniformen an. Dieser Stil war bis zum 20. Jahrhundert unter anderem in Frankreich, Deutschland und England Teil der Militärkleidung. Einmal vom Militär übernommen, wurden die Stiefel in der Regel modifiziert, je nach den Bedürfnissen eines bestimmten Soldatentyps. Im Laufe der Zeit wurden die Kalvarien- und Hobnailed-Stiefel entwickelt, um den Bedürfnissen von Militärkämpfern gerecht zu werden.
Der Calvary Jackboot ist groß und am Knie geflügelt. Dieses Design war besonders nützlich für die Kavallerie zu Pferd, da der Stiefel mit Kettenhemd oder einem anderen starken Schutzmaterial ausgekleidet werden konnte. Diese Modifikation trug dazu bei, die Beine des Reiters vor Verletzungen, Schwertern und anderen Nahkampfwaffen zu schützen.
Die genagelte Variante ist eher für den marschierenden Infanteriesoldaten geeignet. Etwas kürzer als die Kalvarienvariante, ist dieser Typ mit Sohlen, die durch Hobelnägel verstärkt sind, haltbarer. Dieser Stiefel war im 20. Jahrhundert bei der deutschen Armee beliebt, wurde jedoch durch eine Art Stiefelette ersetzt, als die Ledervorräte während des Zweiten Weltkriegs zurückgingen.
Die militärische Verwendung des Stiefels ging nach dem Zweiten Weltkrieg zurück, obwohl er immer noch Teil der russischen Soldatenkleidung ist. Der Niedergang dieses Stils führte zu anderen, ähnlichen Arten von Militärstiefeln, wie zum Beispiel dem Hessischen Stiefel, der mit einer Quaste verziert ist. Der Hessian wurde selbst durch den Wellington ersetzt, der oft mit Sporen getragen wurde.
Der Jackboot wird stark mit dem Nazi-Regime in Deutschland und mit Autoritarismus im Allgemeinen in Verbindung gebracht. Dies ist zum Teil auf die weit verbreitete Verbreitung von Bildern deutscher Soldaten zurückzuführen, die in Stiefeln einen Stechschritt machen und auf Beton oder anderen harten Oberflächen ein deutliches Geräusch machen. Neonazi-Anhänger tragen auch oft Jackboots, was zu dem abwertenden Begriff Jack-Booted-Schläger führt.