Obi-Wan Kenobi ist der rätselhafte Jedi-Meister, der von George Lucas für die Original- und Prequel-Star Wars-Trilogien geschaffen wurde. In seinem ersten Auftritt in der ersten produzierten Trilogie, Episoden IV-VI, wird er von Sir Alec Guinness gespielt. Die Trilogie konzentriert sich auf Luke Skywalkers Mission, das Galaktische Imperium zu zerstören und ein Jedi-Ritter zu werden. Kenobi lebt auf Tatooine, genau wie Luke. Er ist einer der Überreste der einst großen Jedi-Gesellschaft, die von Darth Vader und dem Imperator so gut wie zerstört wurde.
In Lucas‘ Prequel-Trilogie Episoden I-III ist Obi-Wan Kenobi, gespielt von Ewan McGregor, immer noch ein Lehrling von Jedi-Meister Qui-Gon Jinn. Er und Qui-Gon treffen auf Tatooine auf den Jungen Anakin Skywalker und Qui-Gon stimmt zu, Anakin zu trainieren. Obi-Wan lehnt dieses Training vehement ab und argumentiert, dass Anakin zu alt ist (neun Jahre alt), um mit dem Training zu beginnen und zu viele starke Emotionen hat, um ein guter Jedi zu sein. Mit dieser Einschätzung hat Obi-Wan absolut Recht – es sind Anakins Leidenschaften, die seinen Untergang herbeiführen. Als Qui-Gon von Darth Maul getötet wird, stimmt Obi-Wan jedoch zu, das Training von Anakin zu übernehmen und erkennt sein enormes Potenzial, die Macht zu manipulieren.
Durch den zweiten Film der Prequel-Trilogie, Star Wars: Der Angriff der Klonkrieger, wurde Obi-Wan Kenobi in den Rang eines Jedi-Ritters erhoben und ist der Hauptlehrer für Anakin. Er ist noch jung, ungefähr 25, und er ist ehrlich gesagt kein großartiger Lehrer. Anakins Fähigkeiten sind zweifellos hervorragend, aber Obi-Wan erkennt nicht, wie sehr Anakin von seinen Emotionen geleitet wird, und erkennt insbesondere nicht, dass Anakin eine verbotene Beziehung mit Padme Amidala begonnen hat. Im dritten Film erkennt Obi-Wan vollständig, wie weit Anakin von den Regeln der Jedi abgewichen ist, und der Meister muss die sehr schwierige Entscheidung treffen, seinen Schüler in einem letzten Duell zu verkrüppeln, aber nicht zu töten. Nach dem Duell, der Geburt von Luke und Leia und dem Tod ihrer Mutter Padme hat Obi-Wan die Aufgabe, Luke zu bewachen und ihn vor der Wahrnehmung durch den verwandelten Anakin/Darth Vader zu schützen.
Die ursprüngliche Trilogie, die etwa 20 Jahre nach dem Prequel spielt, wirft einige logistische Probleme auf. Sir Alec Guinness spielt Obi-Wan Kenobi, und er ist eindeutig viel älter als der 28-30-jährige Obi-Wan am Ende von Episode III. Es wäre jedoch schwierig, Guinness‘ Meisterschaft in dieser Rolle zu bestreiten, die ursprünglich den Charakter definierte und einen solchen Eindruck auf das Filmpublikum machte. Obi-Wan ist damit beauftragt, Luke zu beobachten. Vielleicht hat ihn seine unzureichende Ausbildung von Anakin, den er Luke zunächst als „von Darth Vader getötet“ vorstellt, vorzeitig gealtert. Der Obi-Wan Kenobi der ursprünglichen Trilogie ist sicherlich ein viel weiserer Mann und hat als Einsiedler gelebt, während Luke aufgewachsen ist; so hatte er viel Zeit zum Nachdenken.
Er hat definitiv gelernt, dass es möglich ist, vom Tod zurückzukommen, was am Ende der Prequel-Trilogie angedeutet wurde. Gegen Ende des ursprünglichen Star Wars erlaubt Obi-Wan Darth Vader, ihn zu töten, was Luke und seinen Freunden die Flucht vor dem Todesstern ermöglicht. Seine Fähigkeit, in Geisterform von den Toten zurückzukehren und Luke in seiner Ausbildung weiterhin zu leiten, bedeutet, dass Obi-Wan Kenobi weiterhin in allen drei Originaltrilogiefilmen auftaucht.
Darüber hinaus sind er und Jedi-Meister Yoda, obwohl er gestorben ist, in der Lage, Luke vollständig zu einem Jedi auszubilden und Luke dabei zu helfen, so zu handeln, wie es erforderlich ist, um das Imperium zu zerstören, und Darth Vader davon zu überzeugen, in den letzten Momenten des Jahres wieder Anakin zu werden der dritte Originalfilm. Durch das Training von Luke sieht Obi-Wan sein Hauptziel im Leben – das Training von Anakin und seine endgültige Erlösung. Er nimmt auch an der Prophezeiung teil, dass Anakin das Gleichgewicht der Macht wiederherstellen wird, was nicht erreicht wird, bis Darth Vader in der Lage ist, sein Sith-Training beiseite zu legen und seinen eigenen Sohn zu retten.