Die Staatsflagge von Connecticut wurde 1897 durch eine Abstimmung der Generalversammlung von Connecticut offiziell angenommen. Es wird angenommen, dass die von ihnen angenommene Flagge bereits seit einigen Jahren informell als Staatsflagge von Connecticut verwendet wurde. Dem Anna Warner Bailey Chapter der Daughters of the American Revolution wird zugeschrieben, die Aufmerksamkeit des Gouverneurs von Connecticut, O. William Coffin, auf die Notwendigkeit einer offiziellen Staatsflagge zu lenken. Gouverneur Coffin machte seinen Vorschlag für eine solche Flagge am 29. Mai 1895 der Generalversammlung von Connecticut, und die Versammlung soll sofort ein Komitee eingesetzt haben, um die Flagge zu entwerfen. Das offizielle Design der Staatsflagge von Connecticut sieht ein weißes Wappen im Rokoko-Design vor, verziert mit drei Weinreben und eingefasst mit Eicheln und weißem Eichenlaub, unter dem ein weißes Banner das Staatsmotto von Connecticut trägt, Qui Transtulit Sustinet (Wer [uns] verpflanzt hat, erhält [uns] weiterhin).
Die fünf Eichenblätter und Eicheln, die typischerweise die Grenze des Staatsschildes der Connecticut-Flagge schmücken, sollen Stärke, Ausdauer und Alter symbolisieren. Es wird angenommen, dass die Blätter und Eicheln die Charta Oak repräsentieren, eine große und ehrwürdige Eiche, in der Kolonisten ihre Charta gegen Versuche von König James II. von England, sie 1687 zu widerrufen, geheim gehalten haben sollen.
Es wird angenommen, dass die drei Weinreben, die auf der Staatsflagge von Connecticut abgebildet sind, sich auf die drei ursprünglichen Kolonien beziehen, die sich um 1665 zu der größeren Kolonie Connecticut zusammenschlossen. Diese drei Kolonien waren New Haven, Hartford und Saybrook. Es wird angenommen, dass das Symbol der drei Weinreben vom offiziellen Siegel der Saybrook-Kolonie abgeleitet wurde. Es wird angenommen, dass dieses Siegel einst das persönliche Siegel von Colonel George Fenwick war, dem zweiten Gouverneur der Kolonie von 1639 bis 1644. Die Reben sollen Glück, Freundschaft, Glück und Frieden symbolisieren.
Das lateinische Motto von Connecticut, das auf einem weißen Banner am Fuß der Staatsflagge von Connecticut erscheint, stammt vermutlich aus der lateinischen Vulgata-Version der christlichen Bibel. Das Motto „Qui Transtulit Sustinet“ bedeutet übersetzt „Wer verpflanzt, der erhält“, und es wird angenommen, dass es sich auf Psalm 70:3 bezieht: „Du hast einen Weinstock aus Ägypten gebracht: Du hast die Heiden vertrieben und gepflanzt.“ Es wird auch angenommen, dass das Motto ursprünglich aus dem persönlichen Siegel von Colonel Fenwick stammt und den Glauben ausdrücken soll, dass Gott die Gründung des Staates Connecticut bestimmt hat und weiterhin über seinen Wohlstand präsidiert.