Ein Carbanion ist ein Anion, ein negativ geladenes Molekül, das ein Kohlenstoffatom mit einer negativen Ladung enthält. Die Ladung des Kohlenstoffatoms wird durch ein einsames Elektronenpaar verursacht, das nicht geteilt wird, im Gegensatz zu seinen drei anderen Paaren, die mit anderen Atomen verbunden sind. Carbanionen sind aufgrund ihrer Instabilität und ihrer Tendenz, stabile Verbindungen zu bilden, anstatt in ihrer ursprünglichen Form zu verbleiben, als reaktive Zwischenprodukte bekannt. Sie werden als Teil der organischen Chemie studiert.
Die negative Ladung des Carbanions führt dazu, dass es mit anderen Verbindungen als Nukleophil reagiert, was bedeutet, dass es seine Elektronen leicht abgibt. Es bindet an ein anderes Atom, indem es beide Elektronen abgibt – in diesem Fall das einsame Paar. Diese Aktion definiert das Carbanion als Lewis-Base, im Gegensatz zu einer Lewis-Säure, die ein einzelnes Elektronenpaar in einer chemischen Bindung aufnehmen würde.
Strukturell haben Carbanionen eine tetraedrische Molekülgeometrie, wenn das freie Elektronenpaar gezählt wird. Das bedeutet, dass Kohlenstoff, das Zentralatom, symmetrisch von den Elektronenorbitalen in Form eines Tetraeders umgeben ist. Wenn nur die drei Bindungen in der Geometrie enthalten sind, ist das Molekül trigonal-pyramidenförmig, wobei das Kohlenstoffatom an der Spitze der Pyramide liegt, die drei gebundenen Atome die Basis bilden und das freie Elektronenpaar oben schwimmt.
Abhängig von den Substituenten, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind, kann sich die Carbanion-Struktur umkehren und das Molekül umdrehen. Normalerweise ist die Energiebarriere, die überschritten werden muss, damit eine Carbanioninversion stattfindet, ziemlich niedrig, und die Reaktion läuft leicht ab. Verschiedene Faktoren können diese Energiebarriere erhöhen. Beispielsweise erschwert die Ringstruktur von Cyclopropyl die Inversion, und Carbanionen verhalten sich in solchen Strukturen stabiler als in einem offeneren System.
Elektronegativität spielt auch eine Rolle bei der Stabilisierung von Carbanionen. Ein Atom oder eine Gruppe, die elektronegativ ist, neigt dazu, Elektronen anzuziehen. Wenn ein Carbanion von elektronegativen Atomen umgeben ist, wird sein einsames Paar von ihnen angezogen und es wird stabilisiert. Diese Ladungsübertragung wird allgemeiner als induktiver Effekt bezeichnet.
Carbanionen sind wichtig in der organischen Chemie und werden als Zwischenprodukte in vielen Reaktionen angesehen. Sie sind an der Bildung von Grignard-Reagenzien beteiligt, bei denen es sich um organische Magnesiumderivate handelt, die sich wie Carbanionen verhalten. Die Grignard-Reaktion ist ein Beispiel für die metallorganische Chemie, das Studium von Verbindungen, in denen ein Metall an einen Kohlenstoff gebunden ist. Bei diesen Reaktionen werden die nukleophilen Eigenschaften von Carbanionen genutzt, um andere Verbindungen anzugreifen und zu modifizieren, um chemische Produkte zu erzeugen.