Chiamato anche isomero cis-trans, un isomero geometrico è un tipo di stereoisomero che ha due stati. Gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nella loro struttura molecolare. Uno stereoisomero è un tipo di isomero in cui gli atomi si trovano nello stesso ordine, ma sono ancora strutturalmente diversi. Nel caso degli isomeri geometrici, le molecole formano una forma a scala o a U.
Comunemente presenti nelle molecole con doppi legami carbonio-carbonio, gli isomeri geometrici possono verificarsi in qualsiasi sostanza che abbia due atomi centrali con un doppio o triplo legame. I singoli legami, creati da due atomi che condividono un elettrone, consentono alle molecole di ruotare sul proprio asse, chiamata rotazione libera. La rotazione libera consente diverse configurazioni strutturali delle molecole anche se gli atomi sono legati esattamente allo stesso modo. Le molecole con atomi centrali legati da un singolo legame che mostrano strutture diverse potrebbero sembrare isomeri geometrici, ma in realtà sono semplicemente la stessa molecola che si è attorcigliata nel suo legame.
I doppi legami, creati da due atomi che condividono due elettroni, non consentono la rotazione libera. Poiché la loro rotazione è limitata, le molecole con doppi legami non possono torcersi per formare forme diverse, quindi quelle che sembrano avere una disposizione strutturale diversa sono molecole strutturalmente diverse. Negli isomeri geometrici, un atomo, o più spesso un gruppo di atomi, è legato a ciascuno degli atomi centrali. Questo crea due tipi di strutture.
Nel primo, il gruppo di atomi è attaccato all’atomo centrale nello stesso punto per entrambi gli atomi, quindi ogni lato della molecola è un’immagine speculare dell’altro. Questo crea la molecola a forma di U o l’isomero cis. Nella seconda struttura, i gruppi atomici sono legati in punti opposti sulle molecole centrali, creando una struttura a scala.
Ad esempio, gli isomeri geometrici più semplici sono il but-2-ene, isomeri del gas butene, che si trova nel petrolio. Il butene, C4H8 ha quattro isomeri, due dei quali sono isomeri geometrici. Gli atomi centrali nel but-2-ene sono entrambi carbonio, uniti da un doppio legame. A ciascun atomo di carbonio sono attaccati un atomo di idrogeno e una molecola di CH3. In cis-but-2-ene, le molecole CH3 si trovano sullo stesso lato di ciascun atomo di carbonio, formando una forma a U. Nel trans-but-2-ene, le molecole CH3 si trovano sui lati opposti, formando una forma a scala.
Gli isomeri geometrici si comportano in modo diverso l’uno dall’altro. Ad esempio cis e trans but-2-ene, hanno diversi punti di ebollizione e fusione. La temperatura alla quale l’isomero cis bolle è 39.2 ° F (4 ° C) e la sua temperatura di fusione è -218 ° F (-139 ° C), mentre l’isomero trans bollirà a 33.8 ° F (1 ° C) e fonderà a -157°F (-105°C).