Chloroform, auch Trichlormethan genannt, ist eine farblose, süß duftende Flüssigkeit mit der chemischen Formel CHCl3. Es ist vor allem für seine historische Verwendung als Vollnarkose bekannt, obwohl dies inzwischen aus Sicherheitsgründen aufgegeben wurde. Trichlormethan wird heute in einer Vielzahl von industriellen Prozessen eingesetzt, unter anderem bei der Herstellung von Kunststoffen, Kältemitteln und Lösungsmitteln. Es kommt in geringen Mengen im Wasser und in der Atmosphäre vor; das meiste davon stammt aus natürlichen Quellen. Chloroform ist giftig und setzt bei Kontakt mit der Luft schnell Dämpfe frei, daher sollte es mit Vorsicht gehandhabt werden.
Produktion
Diese Verbindung wurde ursprünglich durch die Reaktion von Ethanol oder Aceton mit Bleichpulver – Calciumhypochlorit – hergestellt. In der Neuzeit wird es jedoch industriell hergestellt, indem Methan mit Chlor kombiniert wird. Kleine Mengen der Chemikalie werden auf natürliche Weise durch Meereslebewesen wie Algen und durch die Zersetzung von Pflanzenresten im Boden produziert. Die wichtigsten menschlichen Quellen in der Umwelt sind die Verwendung von Chlor als Bleichmittel in Papierfabriken und die Chlorierung von Trinkwasser. Das Chlor reagiert mit verschiedenen organischen Verbindungen zu Trichlormethan, aber die im Chlorwasser enthaltenen Mengen sind winzig und stellen unter normalen Umständen kein Risiko für die menschliche Gesundheit dar.
Verwendung
Die Verwendung von Chloroform als Anästhetikum stammt aus dem Jahr 1847, aber bald wurden Bedenken hinsichtlich seiner Sicherheit geäußert. Im Jahr 1848 starb eine Patientin, weil ihr Herz während der Narkose schnell und unregelmäßig schlug, und die fortgesetzte Anwendung zementierte nur die Verbindung zwischen den chemischen und kardialen Ereignissen. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war die Verwendung von Chloroform rückläufig und wurde um 1940 zugunsten sichererer und billigerer Alternativen aufgegeben. Heute werden sicherere Anästhetika wie Halothan, Isofluran und Sevofluran und andere verwendet. Wenn eine kostengünstigere Alternative erforderlich ist, wie dies in einigen verarmten Ländern der Fall ist, wird oft Äther, ein älteres Anästhetikum, bevorzugt.
Heute wird Chloroform am häufigsten bei der Herstellung von Polytetrafluorethylen (PTFE) verwendet, einem relativ hitzebeständigen Kunststoff, der vor allem für seine Verwendung als Antihaftbeschichtung für Töpfe und Pfannen bekannt ist. Die Verbindung wird zuerst mit Fluorwasserstoff umgesetzt, um Chlordifluormethan zu bilden, eine Verbindung, die als Kühlmittel und Treibmittel für Aerosoldosen verwendet wird. Diese Verwendung wurde in vielen Ländern aufgrund ihrer Auswirkungen auf die Ozonschicht eingestellt, aber ihre Herstellung ist immer noch ein wichtiger Schritt bei der Herstellung von PTFE.
Im Labor wird Trichlormethan häufig als Lösungsmittel verwendet, da es stabil und relativ unreaktiv ist und viele organische Verbindungen löst. Es ist sehr effektiv bei der Extraktion von Substanzen aus Pflanzenmaterial und wird auf diese Weise in der pharmazeutischen Industrie zur Extraktion von Arzneimitteln und Arzneimittelvorprodukten aus Pflanzen verwendet. Es kann auch in der analytischen Chemie verwendet werden, um Verbindungen aus Proben zu isolieren, und wird bei der Synthese vieler organischer Chemikalien verwendet.
Auswirkungen auf die Gesundheit
Die anästhetische Wirkung von Chloroform ist bekannt und beruht auf der Hemmung der Aktivität des zentralen Nervensystems. Das Einatmen des Dampfes kann schnell zur Bewusstlosigkeit führen, eine sehr hohe Dosis kann jedoch tödlich sein. Die Chemikalie beeinflusst auch die Aktivität anderer wichtiger Organe, einschließlich des Herzens, was sie als Anästhetikum gefährlich macht. Es gilt als mäßig giftig – in Bezug auf akute Wirkungen –, wenn es verschluckt wird, aber eine Dosis von 0.35 Flüssigunzen (10 Milliliter) kann beim Menschen tödlich sein.
Eine langfristige Exposition gegenüber relativ niedrigen Konzentrationen von Trichlormethan kann eine Reihe von Nebenwirkungen haben, insbesondere auf Leber und Nieren. Es kann ein Krebsrisiko im Zusammenhang mit der Exposition gegenüber dieser Chemikalie geben. Obwohl es keine schlüssigen Beweise für einen Zusammenhang mit Krebs beim Menschen gibt, haben Tierversuche gezeigt, dass Chloroform Leber- und Nierentumore verursacht, und in den USA hat die Environmental Protection Agency (EPA) es als „wahrscheinlich krebserregend“ eingestuft. Die Exposition tritt am wahrscheinlichsten in einer Industrie- oder Laborumgebung auf, aber geringe Mengen davon sind in der Atmosphäre und im Wasser vorhanden. Da es mit vielen natürlich vorkommenden Stoffen nicht reagiert, kann es lange dauern, bis es abgebaut wird und sich im Grundwasser anreichert.
Ein weiteres potenzielles Risiko beim Umgang und der Lagerung von Chloroform ist die Bildung des hochgiftigen Gases Phosgen, das im Ersten Weltkrieg als chemische Waffe eingesetzt wurde. Trichlormethan reagiert unter Lichteinfall mit dem Sauerstoff der Luft zu diesem Gas . Aus diesem Grund wird es in dunklen Glasflaschen gelagert.