Bei der Zersetzung von Zuckern entsteht die organische Verbindung Hydroxymethylfurfural, auch HMF genannt. Dehydrierte oder wärmebehandelte Lebensmittel enthalten die Substanz typischerweise in unterschiedlichen Mengen. Die Chemikalie beeinflusst Farbe und Geschmack, und die Hersteller überwachen den Gehalt einiger Lebensmittel, einschließlich Honig. Einige spekulieren, dass die Verbindung eine schädliche Wirkung auf Bienenvölker hat, obwohl medizinische Forscher festgestellt haben, dass sie bei Sichelzellenanämie nützlich sein kann.
Die chemische Verbindung Hydroxymethylfurfural enthält einen Furanring aus Alkohol- und Aldehydgruppen. HMF entsteht als Produkt von sich zersetzenden Zuckern, zu denen Dextrose, Glucose und Saccharose gehören. Die Zuckerzersetzung findet typischerweise in Gegenwart von Säure statt und kann natürlich, im Laufe der Zeit oder durch Hitzeeinwirkung erfolgen. Die HMF-Produktion steigt mit verlängerter Haltbarkeit und/oder Hitzeeinwirkung. Lebensmittel, die sechs Monate lang Temperaturen von 86 Grad Celsius ausgesetzt waren, enthalten normalerweise die gleiche Menge HMF wie Lebensmittel, die fünf Minuten lang 30 Grad Celsius ausgesetzt waren und sofort abgekühlt wurden.
Viele verarbeitete Lebensmittel wie Kaffee, dehydrierte Früchte, Säfte und Milch enthalten HMF. Kaffee hat durchschnittlich zwischen 300 und 2900 Milligramm/Kilogramm (mg/kg), während Pflaumen normalerweise 2200 mg/kg enthalten. Die Bildung von Hydroxymethylfurfural erzeugt Aromen von buttrig bis karamellig und erzeugt unterschiedliche Grade von Karamellfarbe.
Da Hydroxymethylfurfural Farbe und Geschmack beeinflusst, messen und überwachen bestimmte Industrien das Vorhandensein der Chemikalie in Lebensmitteln. Hersteller von destilliertem Alkohol verwenden Hydroxymethylfurfural-Gehalte bei der Herstellung von Brandy, Rum und Whisky. Abhängig von der gewünschten Farbe und dem gewünschten Geschmack des Endprodukts stellen die Hersteller einen ausreichenden HMF-Gehalt sicher, indem sie während des Destillationsprozesses Säuren, Laugen oder Salze hinzufügen oder die Flüssigkeit in geröstete Fässer füllen.
Lebensmittelaufsichtsbehörden im Vereinigten Königreich begrenzen den HMF-Gehalt von Honig, der in das Land gebracht oder dort hergestellt wird, auf 40 mg/kg. In Japan dürfen diese Werte 5 mg/kg nicht überschreiten. Diese Gehalte lassen Spielraum für die Verarbeitung und die zukünftige Haltbarkeit, da jedes Produkt mit HMF-Gehalten von 100 mg/kg oder mehr als von minderwertiger Qualität angesehen wird.
Einige Forscher glauben, dass die in Maissirup mit hohem Fructosegehalt gefundenen Hydroxymethylfurfural-Spiegel ein Beitrag zu den von Imkern bemerkten höheren Sterblichkeitsraten sein können, die als Koloniekollapsstörung bekannt sind. Maissirup mit hohem Fructosegehalt enthält durchschnittlich 20 mg/kg HMF und kann das vorzeitige Absterben von Bienenpopulationen verursachen. Imker verwenden die Substanz häufig, um Nektarmangel auszugleichen oder die Gesamthonigproduktion zu verbessern.
Die Chemikalie hat in seltenen Fällen ungewöhnliche gesundheitliche Vorteile. Eine abnormale Form von Hämoglobin, bekannt als Hämoglobin S, erzeugt eine Sichelform in den roten Blutkörperchen, insbesondere unter Bedingungen mit niedrigem Sauerstoffgehalt. Die Wissenschaftler fütterten Labortiere mit HMF und stellten fest, dass die Chemikalie in rote Blutkörperchen eindrang und an Hämoglobin S band. Diese Reaktion hielt den intrazellulären Sauerstoffspiegel aufrecht und hemmte die Formung der Sichelzellen, ohne andere Aspekte der Zelle zu verändern.