Cowboystiefel haben eine lange Geschichte. Der erste Duke of Wellington, Arthur Wellesley, entwarf einen wadenhohen Stiefel mit niedrigem Absatz. Der aus vier Einzelteilen gefertigte Stiefel war einfach in großen Mengen herzustellen und wurde zum bevorzugten Stiefel der Soldaten der US-Armee. Als diese Soldaten nach dem Bürgerkrieg begannen, den amerikanischen Westen zu besiedeln, nahmen sie ihre Stiefel mit. Moderne Cowboystiefel haben eine ähnliche Konstruktion wie diese Gummistiefel aus dem 19. Jahrhundert.
Wie der Name schon sagt, wurden Cowboystiefel für Männer entwickelt, die Vieh durch das Sortiment treiben. Die hohen Stiefelabschlüsse schützten die Beine der Viehhirten, wenn sie durch unwegsames Gelände gingen, und der leichte Absatz half, ihre Füße im Steigbügel zu halten, während sie auf ihren Pferden ritten. Die Verwendung von dickem Leder oder Fell machte die Stiefel haltbarer. Die Dekoration der Stiefel beschränkte sich auf das Nähen.
Heutzutage werden Stiefel aus den verschiedensten Tierhäuten hergestellt und in allen erdenklichen Farben gefärbt. Zusätzlich zu kreativen Nähten kann Leder bearbeitet werden, um schöne Stiefeldekorationen zu schaffen. Einige Stiefel, insbesondere solche aus exotischen Häuten, wie Alligator oder Schlange, können an den Zehen Silber- oder Metallspitzen haben. Wer Cowboy-Stiefel nicht nur als modisches Statement trägt, darf am Absatz seiner Stiefel auch glänzende Sporen tragen.
Cowboystiefel haben in der amerikanischen Mode mehrere Popularitätsspitzen erfahren. In den 1950er Jahren, als Hollywood-Western in Mode waren, wurden Cowboystiefel weit verbreitet. Heute sind diese Vintage-Cowboystiefel in Fachgeschäften und über Online-Händler zu finden. Um die Jahrtausendwende machte Madonna mit ihrem Album Music den Westen populär.
Cowboystiefel waren in bestimmten Regionen der Vereinigten Staaten durchweg beliebt, insbesondere in den Zentren der Country-Western-Musik wie Nashville und in Gebieten, in denen Rinder- oder Schafzucht noch üblich ist. Als Anspielung auf ihre westlichen Wurzeln können Square Dancer und Line Dancer bei ihren Auftritten Cowboystiefel tragen.
Cowboystiefel für Herren und Damen sehen sich sehr ähnlich, können jedoch leicht unterschiedliche dekorative Schnörkel aufweisen. Um einen guten Sitz in einem Cowboystiefel zu bekommen, sollte der Fuß bequem in die Breite des Stiefels passen. Die Ferse sollte nicht gegen die Ferse des Stiefels eingeklemmt werden. Vielmehr sollte es der Ferse möglich sein, eine ganz leichte vertikale Bewegung im Schuh zu haben. Mit der Zeit dehnt sich der Cowboystiefel und wird geräumiger.