Die wohl kultigste Vintage-Kleidung aus den 1920er Jahren ist die Flapper, eine lockere Art von Kleid, die Mitte der 1920er Jahre populär wurde. Auch die „Wrapover“-Mäntel waren ein Modetrend, ebenso wie Hosenanzüge bei den Frauen im Jahrzehnt. Auch die Herren hatten ihren Anteil an der Mode, mit dem Aufkommen von formellen Anzügen und Smokings, die beide zur Vorlage für die Anzüge und Smokings des 21. Jahrhunderts wurden. Andere Kleidung und Accessoires sind der Glockenhut, flauschige Handtaschen und Mary Jane-Schuhe. In den 1920er Jahren, der Ära nach dem Ersten Weltkrieg, wurden die Modetrends „befreiter“, in denen die Säume kürzer und die Unterwäsche weniger einschränkend wurde.
Zu Beginn des Jahrzehnts hatte die Vintage-Kleidung der 1920er Jahre für Frauen Säume, die knapp über den Knöcheln endeten, eine Länge, die bereits Jahrzehnte zuvor als unanständig galt. Bald darauf wurden die Säume kürzer, bis 1925 das „Flapperkleid“ aufkam, das die Waden und sogar die Knie einer Frau zur Geltung brachte. Das Flapper-Kleid hatte eine lockere Passform mit einer kleinen Verjüngung an der Taille, einen Arm-entblößenden Stil und einen breiteren, manchmal plissierten Rock. Dieses locker sitzende Design ermöglichte Bewegung beim Tanzen, da in diesem Jahrzehnt auch das Musikgenre Jazz entstand. Das Kleid war anfangs auf die wohlhabenderen Frauen der Gesellschaft beschränkt, aber weil sein Design so einfach war, lernten Frauen der Mittelschicht, wie man ihre eigenen Flapper-Kleider nähte, und der Modetrend wurde immer beliebter.
Während der Winterzeit, wenn Flapper-Kleider keine Wärme spenden, waren die „Wrapover“-Mäntel die „in“ Vintage-Kleidung der 1920er Jahre. Das Unterscheidungsmerkmal des Mantels waren die nur an einer Seite angebrachten Verschlüsse oder Knöpfe, so dass sich die eine Seite des Mantels buchstäblich über die andere Seite „umwickeln“ würde, um sie zu schließen. Wie bei den Kleidern der 1920er Jahre war der Wickel zunächst länger, bis er Mitte des Jahrzehnts kniehoch wurde. Es wurde in Mode, den Mantel mit einem Pelzschal um den Hals zusammen mit einem Gehstock und einer Mütze zu tragen, um eine Frau vornehmer aussehen zu lassen.
Für die Männer wäre die Vintage-Kleidung der 1920er in erster Linie der Smoking, der aus mindestens vier Kleidungsstücken bestand: dem üblichen weißen Hemd, der Weste, dem langärmeligen Mantel und der Hose. Krawatten wurden normalerweise bei formellen Anlässen getragen, konnten aber für legere Tage abgenommen werden. In den frühen Jahren des Jahrzehnts hatte die Hose eine höhere Taille, zusammen mit der Jacke, die ebenfalls in der Taille hochkonisch war. Auch die Hosen wurden schmaler, waren aber meist kurz genug, um die Socken zu zeigen. Enge Hosen gehören auch zur Damenkleidung, als die renommierte Modedesignerin Coco Chanel begann, sie selbst zu verkaufen und zu tragen.
Natürlich kam die Vintage-Kleidung der 1920er Jahre auch mit eigenen Frisuren und Accessoires. Die Frisuren der Frauen waren deutlich kürzer, direkt an oder über den Ohren. Die „Bob“- oder „Crop“-Schnitte passen gut unter Cloche-Hüte, ovale Hüte, die den Kopf bis zu den Augenbrauen eng bedecken. Bei den Männern waren ihre Haare normalerweise nach hinten gekämmt oder in der Mitte oder an der Seite gescheitelt. Schuhe sahen eher schwer aus, wie die „Mary Janes“ für Damen und Oxford-Schuhe für die Herren.