Die größten Vorteile von Maßhemden liegen in der Ästhetik: Schnitt, Größe und Design werden maßgeblich vom Träger beeinflusst. Maßgeschneiderte Kleidung wird an die genauen Körpermaße einer Person angepasst und kann vom Kunden eines Schneiders gewünschte Merkmale enthalten. Dies gilt insbesondere für Maßhemden, die im Wesentlichen nach den Vorgaben des Kunden von Grund auf neu angefertigt werden. Dieses Maß an Individualisierung ist jedoch auch die Wurzel des größten Nachteils von Maßhemden – die Herstellung dieser Kleidungsstücke ist oft teuer und zeitaufwändig. Ein weiterer Nachteil maßgeschneiderter Kleidung ist ihre begrenzte Gebrauchstauglichkeit; Es ist schwieriger, Kleidung zu teilen oder zu verkaufen, die für eine andere Person maßgeschneidert wurde.
Die gängigste Art von Hemden sind im Handel gekaufte Artikel, die dem Käufer nicht nach seinen Vorlieben passen. Schneider können Hemden, die entweder zu groß oder zu klein sind, in Größen ändern, die den Körpermaßen ihrer Kunden besser entsprechen. Dies ist ein großer Vorteil für Maßhemden, da es Menschen in vielen Fällen ermöglicht, Kleidung zu tragen, die sonst unbrauchbar wäre. Schneider können auch den Schnitt der Kleidung an den Körpertyp ihrer Kunden anpassen und so die Gesamtästhetik des Hemdes in Bezug auf den Träger verbessern.
Ein weiterer Vorteil von maßgeschneiderten Hemden besteht darin, dass sie auch an bestimmte stilistische Entscheidungen angepasst werden können. So kommt es beispielsweise nicht selten vor, dass bei Button-Down-Hemden das Entfernen der Brusttaschen verlangt wird. Andere Änderungen, wie das Hinzufügen von Reißverschlüssen und Knöpfen, sind ebenfalls je nach Können des Schneiders verfügbar. Maßgeschneiderte Kleidung, bei der Kleidung nach einem exklusiv für den Kunden des Schneiders entwickelten Muster hergestellt wird, verkörpert die Individualisierung, die mit Maßanfertigungen möglich ist.
Die Gesamtkosten eines Hemdes steigen jedoch, wenn es zugeschnitten wird, was für einige Personen ein großer Nachteil sein kann. Die Leute müssen nicht nur die ursprünglichen Kosten des Hemdes bezahlen, sondern auch die Dienstleistungen und Materialien der Schneider, die für die Änderung benötigt werden. Darüber hinaus kann die Fertigstellung von Maßhemden je nach Komplexität des Projekts, dem Können des Schneiders und der Anzahl anderer Projekte, an denen der Schneider arbeitet, eine beträchtliche Zeit in Anspruch nehmen.
Ein Nachteil von Maßhemden, der oft übersehen wird, ist der Rückgang der Gebrauchstauglichkeit. Es könnte schwieriger sein, maßgeschneiderte Kleidung als Hand-me-Down zu geben, wenn man bedenkt, dass sie geändert wurde, um den unterschiedlichen Maßen einer Person zu entsprechen; die gleiche Argumentation könnte auch den Verkauf der Kleidung erschweren. Kleidung, die ursprünglich unisex war, kann ebenfalls negativ beeinflusst werden, da ein maßgeschneidertes Hemd für Männer wahrscheinlich für Frauen ungeeignete Proportionen hat und umgekehrt.