Wingtip Boots sind eine Art Dressboot und kombinieren den klassischen Stil von Wingtip-Schuhen mit dem traditionellen Western-Stiefel. Dieser Stiefeltyp ist sowohl für Männer als auch für Frauen geeignet und wird sogar von Kindern getragen. Wingtip-Stiefel weisen oft detaillierte Nähte auf.
Was das Wingtip-Boot-Design von anderen Stiefeln und Schuhen unterscheidet, ist die spitze Zehenkappe, die in die Mitte des Schuhs fällt. Von der Mitte aus erstreckt sich die Kappe zu beiden Seiten des Schuhs in einer Form, die ein wenig an ein Paar Flügel erinnert, nach denen der Stil passend benannt wurde. Dieser Stil entstand als Herrenschuh-Design. Diese Eigenschaft findet man mittlerweile aber nicht nur bei Herrenschuhen, sondern auch bei Herrenstiefeln und findet sich mittlerweile auch bei Damen- und Kinderstiefeln und -schuhen wieder.
Obwohl die Flügelspitze heute als eleganter Stil gilt, war sie zunächst als handgefertigter Schuh für die Arbeit auf dem Land oder im Freien bekannt. Ursprünglich wurde dieses Design nicht als angemessene Kleidung für Veranstaltungen oder wichtige Anlässe oder geschäftliche Transaktionen angesehen. Der Stil hat sich nun entwickelt, um weitgehend als eleganter angesehen zu werden.
Cowboystiefel oder Stiefel im Western-Stil waren früher einfach ein Stiefel, der auf der Range getragen wurde, um die Füße und Beine der Person zu schützen, die sie trug. Mit dem zusätzlichen Stil des Wingtip-Schuhs, der dem Stiefel hinzugefügt wurde, sind Wingtip-Stiefel jetzt ikonisch geworden. Diese stilisierten Kreationen werden selten als Stiefel im Freien zur Arbeit getragen, sondern sind zu hochmodischen Schuhen geworden.
Der Wingtip-Schuh und der Cowboy-Stiefel haben sich vom Arbeitsschuh zum Anzug entwickelt. Da die beiden in Wingtip-Stiefeln zusammengekommen sind, ist der Stil populär geworden. Die Stile für diese Art von Stiefeln unterscheiden sich von Designer zu Designer.
Oft wird der Wingtip-Stiefel Leder in zwei Farbtönen aufweisen. Die mehreren Teile, die die Flügelspitze bilden, werden oft in Kontrastfarben gearbeitet. Die Näharbeit wird in einen Faden gesetzt, der sich vom Leder abhebt. Diese Kontrastnähte sind sehr beliebt, auch wenn Leder nur einfarbig ist.
Die im Wingtip-Stil übliche dekorative Perforation kann auch in Form eines Peek-a-Boo-Looks auftreten. Dies tritt auf, wenn das unter der Perforation sichtbare Leder eine andere Farbe hat als das darüber liegende Lederstück. Der Wingtip-Stiefel ist nicht nur ein beliebter Stiefel, sondern kann auch ein Kunstwerk in Lederarbeit und Stickerei sein.