Die Geschichte von Rip Van Winkle erschien erstmals 1819 in Washington Irvings Sammlung The Sketch Book of Geoffrey Crayon. Einer der berühmtesten Charaktere von Irving, er war ein fauler, aber liebenswerter Bewohner einer kleinen Stadt in den Catskills von New York, der für 20 . verschwindet Jahre nach dem Einschlafen unter einem Baum. Die Umstände seines Schlafes werden eingeleitet, nachdem er eine Gruppe von Männern in seltsamer Kleidung trifft, die angeblich Geister sind.
Rip Van Winkles Frau, Dame Van Winkle, ist möglicherweise die einzige Bewohnerin der kleinen niederländischen Siedlung in den Catskills, die Rip nicht mag. Als geselliger Wanderer verbringt er die meiste Zeit damit, sich um die Geschäfte und Geschäfte aller außer seinen eigenen zu kümmern, und infolgedessen ist sein eigenes Eigentum verfallen. Dame Van Winkle ist ihrem Mann gegenüber oft sehr bissig, und so sucht er Zuflucht bei langen Spaziergängen durch den Wald mit seinem Hund Wolf und seiner Waffe auf der Schulter.
Bei einem solchen Ausflug begegnet Rip Van Winkle einem Mann, der sich mit einem Fass auf dem Rücken den Hang hinauf kämpft. Obwohl er nervös ist, hilft Rip dem Mann mit seiner Last und findet sich schließlich in Gesellschaft von weiteren seltsamen Männern wieder, die in antiquierter holländischer Kleidung gekleidet sind. Diese Männer, die Rip nicht kennt, sind die Geister von Henry Hudsons Männern. Während sie eine Partie Neunpins spielen und aus dem Fass trinken, schleicht Rip Van Winkle einen Vorgeschmack auf ihr Getränk und betrinkt sich davon. Dann wandert er zu einem Baum, wo er einschläft.
Nach dem Aufwachen macht sich Rip Van Winkle auf den Weg zurück in die Stadt und erwartet eine Tracht Prügel von Dame Van Winkle. Er trägt sein vom Alter verrostetes Gewehr den Hügel hinunter und stellt fest, dass sein Hund weggelaufen ist. Aber der Hunger zwingt ihn, weiter zu Hause zu bleiben; Als er das Dorf erreicht, beginnt er zu erkennen, dass die Stadt mehrere gewaltige Veränderungen durchgemacht hat und die Bewohner des Dorfes seltsam gekleidet sind. Viele der Dorfbewohner gehen an ihm vorbei und kratzen sich am Kinn, was Rip dazu veranlasst, dasselbe zu tun. Zu diesem Zeitpunkt entdeckt er, dass sein Bart auf 1 Fuß (0.3 m) lang geworden ist und sich etwas an ihm verändert hat.
Schließlich fragt jemand Rip Van Winkle, wer er sei, und er antwortet, dass er ein loyaler Untertan von König George III. sei, was auf Empörung stößt, da das Land während seines 20-jährigen Schlafs eine Revolution erlebt hat. Irgendwann bürgt jemand für seine Identität und er wird von seiner inzwischen erwachsenen Tochter aufgenommen, und trotz der Fülle von Veränderungen – einschließlich zu Rips Vergnügen dem Tod seiner bissigen Frau – gewöhnt er sich an seine neue Routine und wird einer der Dorfälteste. Er ist mit der jüngeren Generation im Dorf befreundet; Darüber hinaus wird er der Neid der Pantoffelmänner, die sich wünschen, ihren Frauen so zu entkommen, wie er es getan hat.