Los hombres y las mujeres tienen una gran variedad de sombreros de invierno para elegir cuando las temperaturas caen más allá de la gorra de punto básica. Boinas, boleros, cloches, sombreros y tramperos son solo algunos de los muchos estilos de sombreros de invierno disponibles. Los sombreros de invierno generalmente están hechos de telas más cálidas que las que se usan para los sombreros de verano, con algunos materiales populares como pana, lana, fieltro, lana y piel.
Una boina es un tipo de sombrero suave que tiene una forma redonda y no tiene ala. Las boinas vienen en diferentes telas y tejidos de punto y se mantienen en su lugar mediante una banda que se ajusta perfectamente a la cabeza. Los sombreros de invierno diseñados en el estilo de boina a menudo se tejen o tejen con lana u otros hilos gruesos. La boina es un estilo unisex popular entre hombres y mujeres a quienes les gusta vestirse con un toque bohemio.
Las gorras de vendedor de periódicos son sombreros casuales de invierno que tienen un ala pequeña y son usadas por ambos sexos. Algunos materiales populares utilizados para estos sombreros de invierno son la pana, el fieltro, los cuadros de lana y los tweed, y los hilos de ganchillo y de punto. Las gorras Newsboy también están disponibles en estampados y en una amplia variedad de telas de colores sólidos.
Los sombreros cloche se pusieron de moda durante la década de 1920 y se cubrían la cabeza con mujeres que se vestían con el estilo de aleta. El sombrero cloche recibió su nombre por su forma, y cloche significa campana en francés. Los sombreros de invierno Cloche están hechos comúnmente de fieltro suave, aunque pueden usarse otras telas. Este estilo de sombrero de dama con ala a menudo está adornado con una cinta y sigue siendo un estilo popular de sombreros en la actualidad.
El sombrero de fieltro es un estilo de sombrero de invierno que usan tanto hombres como mujeres. Un fedora se hace comúnmente de lana o fieltro. Tiene una corona arrugada a lo largo y un borde que rodea completamente el sombrero. Este estilo de sombrero experimentó una ola de popularidad cuando el personaje de Indiana Jones en las películas populares realizadas en la última parte del siglo XX y principios del XXI lució un sombrero de fieltro durante todas sus aventuras.
Los tramperos son algunos de los sombreros de invierno más cálidos disponibles. A veces llamados sombreros de aviador, los tramperos tienen orejeras que se pueden usar para cubrir las orejas o se pueden voltear en climas más cálidos. La piel, el cuero y el vellón se usan comúnmente para hacer estos cálidos sombreros, y algunos estilos están acolchados para obtener un calor adicional. Los tramperos son usados tanto por mujeres como por hombres.