Los calendarios de bolsillo son planificadores de información que encajan perfectamente en el bolsillo del pecho que se encuentra en el interior de una chaqueta de traje. En apariencia, un verdadero calendario de bolsillo se parece a una chequera básica. El tamaño más pequeño permite llevar fácilmente el calendario en el bolsillo de una chaqueta, un bolso o una bolsa de computadora o maletín sin ocupar mucho espacio.
El calendario de bolsillo típico incluirá páginas que son muy similares a un calendario de pared. Un mes completo se distribuirá en una o dos páginas e incluirá suficiente espacio para que el usuario pueda escribir notas en cada fecha. Esto permite realizar entradas rápidas sobre citas, días especiales para recordar o cualquier otro dato que el usuario desee registrar. Algunos calendarios de este tipo cubrirán un total o catorce meses, lo que permitirá comenzar a vender y utilizar el calendario al final de un año y durante todo el año calendario siguiente.
Sin embargo, el contenido del calendario de bolsillo promedio no termina con páginas más pequeñas del mes calendario. Muchos de estos también sirven como planificador diario e incluyen otras páginas para registrar información como gastos de viaje y kilometraje, una lista de los principales días festivos e incluso secciones para direcciones postales, números de teléfono y direcciones de correo electrónico. Estos prácticos calendarios y planificadores de bolsillo guardan una gran cantidad de información en una encuadernación pequeña, lo que facilita su extracción y consulta o introducción de nueva información cuando sea necesario.
Si bien el calendario de bolsillo sigue siendo una herramienta útil para muchas personas, la llegada de la tecnología portátil ha reducido un poco el mercado de los calendarios de bolsillo. Todas las mismas funciones se pueden manejar con el software de calendario y planificador que se incluyen en los dispositivos portátiles, como los teléfonos celulares, y en el software incluido en las computadoras portátiles. Además, estas modernas opciones electrónicas pueden contener mucha más información que el simple calendario de bolsillo, lo que las hace más atractivas para las personas con vidas ocupadas.
Aún así, no parece haber peligro de que el planificador de bolsillo y el calendario desaparezcan pronto. Las tiendas de tarjetas y papelería todavía venden de forma rutinaria varias marcas y modelos diferentes del calendario de bolsillo. Algunas son simples recargas de papel que encajan perfectamente en una cubierta que puede ser simple o lucir una imagen de algún tipo. Otras versiones incluyen páginas que están encuadernadas profesionalmente en la portada y contraportada y cuentan con un dorado dorado en los bordes de las hojas. La diversidad de materiales utilizados para crear varias marcas de calendario de bolsillo hace posible comprar tipos económicos que son funcionales, o versiones más elaboradas y costosas que se ven impresionantes, además de brindar espacio para registrar todo tipo de información.