Los mocasines Penny son zapatos estilo mocasín que tienen un corte en forma de diamante en la parte superior, ocasionalmente junto con borlas u otros adornos. Durante la década de 1950, los centavos a menudo se alojaban en el recorte como una declaración de moda, de ahí el nombre. Antes de los mocasines de centavo, los mocasines regulares se exportaron por primera vez desde Noruega en la década de 1930 y se vendieron en los Estados Unidos bajo la marca «Weeguns». Aunque estos zapatos alguna vez se consideraron parte exclusiva de la moda masculina, hoy vienen en estilos unisex. Más populares en marrón y negro, estos mocasines están disponibles en muchos colores y, a menudo, están hechos de gamuza, cuero cordobés o charol.
En los EE. UU., Los mocasines de centavo han sido históricamente aceptados como un estilo de calzado bastante formal en ciertos círculos y asociados con miembros de la alta sociedad, incluidos abogados, empresarios de Wall Street y estudiantes de escuelas preparatorias. A finales del siglo XX, implicar que una persona usaba «mocasines con borlas» se consideraba un insulto y un ataque a su posición social. Por ejemplo, durante el período previo a las elecciones presidenciales estadounidenses de 1993, el entonces presidente George HW Bush se quejó de que el apoyo a su oponente, Bill Clinton, provenía de «todos los abogados que alguna vez usaron un holgazán con borlas». También a fines del siglo XX, implicar que alguien era «ligero en sus mocasines» era cuestionar la sexualidad de la persona.
La marca de lujo Gucci fue la primera en fabricar un mocasín de centavo que presentaba una cadena de metal en la parte superior del zapato, de forma similar a una broca de caballo. Esta pequeña adición de diseño mejoró la aceptación de estos zapatos como calzado formal, y desde entonces muchos otros fabricantes han copiado el estilo de mocasín Gucci. Un estilo más informal de mocasín es el «zapato de cubierta» o «zapato de barco», que presenta el mismo estilo de mocasín cosido pero es mucho menos estructurado y mucho más suave, haciendo que el talón se comprima.
Durante la década de 1980, la estrella del pop Michael Jackson usaba mocasines de centavo con tanta frecuencia que se convirtieron en una parte icónica de su estilo característico, junto con calcetines brillantes, un sombrero negro y un guante con lentejuelas. Junto con algunos de estos accesorios, el zapato recibió un renacimiento de la moda en 2009 después de la muerte del cantante. Los mocasines de centavo para mujeres se han renovado especialmente en los últimos años, y ahora están disponibles en diseños de plataforma de cuña y de tacón de aguja.