Personne ne sait avec certitude quand Chicago a acquis pour la première fois le surnom de The Windy City ou ce que cela signifie vraiment. Les premières références écrites datent des années 1870, mais son utilisation dans le discours populaire pourrait remonter plus loin que cela. La plupart des gens pensent que cela fait référence au vent qui souffle du lac Michigan à proximité et traverse les rues de la ville pendant les mois d’hiver. Une autre théorie attribue le terme à l’intense rivalité de Chicago au XIXe siècle avec son voisin Cincinnati, Ohio; à l’époque, le terme venteux signifiait aussi enclin à se vanter.
Chicago a eu de nombreux surnoms au fil des ans, y compris « Second City », « The Garden City », « Paris of the Prairie », « City of the Big Shoulders » et « The Big Onion » – le mot « Chicago » signifie « oignon . » « The Windy City » est peut-être son surnom le plus célèbre, appliqué depuis au moins 1876 et utilisé dans la chanson et l’histoire par Frank Sinatra et Mike Royko. La croyance populaire veut qu’elle trouve son origine dans l’auto-promotion réussie de Chicago pour devenir le site de l’Exposition universelle de 1893. Se référant aux fanfaronnades verbales de la ville, un rédacteur en chef d’un journal new-yorkais l’a appelée la ville des vents. Des recherches en cours, cependant, ont révélé des références antérieures dans les journaux régionaux.
Une autre théorie soutient que Chicago est appelée la ville venteuse parce que la ville est venteuse. Après le grand incendie de Chicago de 1871, Chicago a été reconstruite sur un plan quadrillé de rues droites allant du nord au sud et de l’est à l’ouest. Comme les habitants de ces villes le savent, cela peut créer un effet de soufflerie, en particulier pour les vents d’hiver venant du lac Michigan, qui forme la frontière orientale de la ville. Une enquête sur les données climatiques de 2002 a cependant démontré que Chicago n’est pas plus venteuse que les autres villes de sa taille et de son emplacement.
À la fin du 19e et au début du 20e siècle, Chicago a rivalisé avec Cincinnati pour un rôle de premier plan dans l’industrie lucrative de l’emballage de viande. Parmi les résultats de cette rivalité figurait la création de l’équipe de baseball des White Sox, la réponse de Chicago aux populaires Red Stockings de Cincinnati, qui devinrent plus tard les Reds. Curieusement, les deux villes se sont disputées le surnom de Porkopolis, que Cincinnati a finalement remporté. Avec son emplacement central et sa position en tant que plaque tournante du transport ferroviaire, cependant, Chicago revendiquait plus d’entreprises de conditionnement de viande, et son expression vocale de sa supériorité aurait pu conduire ses rivaux à l’appeler venteux.
Il y a une certaine crédibilité à cette théorie, car les premières références enregistrées à « The Windy City » apparaissent dans les journaux de Cincinnati. Les linguistes savent, cependant, qu’une phrase peut être utilisée dans le discours pendant des années ou des décennies avant qu’elle n’apparaisse pour la première fois sur papier. L’un de ces érudits pourrait éventuellement trouver la réponse dans des archives de journaux centenaires, mais sinon, la véritable origine du nom « The Windy City » pourrait ne jamais être connue.