Il existe plusieurs théories différentes sur la façon dont la ville de New York a gagné le surnom de « La Grosse Pomme », chacune avec une certaine part de vérité. Il semble que les responsables de la ville n’aient officiellement adopté le surnom qu’en 1971, bien que de nombreux résidents et visiteurs aient utilisé ce surnom depuis les années 1920. La campagne de 1971 visant à populariser New York en tant que Big Apple comprenait des bénévoles distribuant de vraies pommes aux touristes de passage. Grâce à cette promotion, la ville espérait générer une perception plus positive de la ville de New York et de tout ce qu’elle avait à offrir en tant que l’une des plus grandes villes du monde.
On pense que la première référence à la ville de New York sous ce nom est apparue en 1909. Un homme du nom de Martin Wayfarer aurait critiqué le montant disproportionné de l’argent que la ville de New York recevait chaque année.
Il a comparé l’économie du pays à un arbre aux nombreuses racines, mais la grosse pomme (New York City) a reçu l’essentiel de la sève. Il est très possible que les habitants de New York aient adopté cette référence critique comme une source de fierté civique. Vivre en ville signifiait profiter des avantages d’une économie robuste.
Il existe également une théorie très populaire impliquant un journaliste sportif new-yorkais nommé John J. Fitzgerald, qui a principalement écrit sur les courses de chevaux dans les années 1920. On pense que les courses de chevaux organisées dans les pistes entourant la ville de New York étaient appelées pommes, peut-être en référence aux prix décernés aux gagnants. Fitzgerald a fait un voyage dans une écurie à la Nouvelle-Orléans en 1920, apparemment pour vendre l’un de ses propres chevaux. Fitzgerald s’est entretenu avec plusieurs jockeys pendant qu’il était là-bas, et ils ont tous qualifié la scène des courses de chevaux de New York de Big Apple. Fitzgerald a nommé plus tard sa chronique de journal régulière Notes from Around the Big Apple, probablement inspirée par les paroles des jockeys de la Nouvelle-Orléans.
Une autre théorie populaire mais largement infondée se concentre sur le monde de la musique jazz. On disait que les musiciens de l’ère du jazz appelaient les concerts payants des pommes, pour des raisons connues d’eux seuls. Dans les années 1920, la ville de New York s’était imposée comme l’une des premières villes pour la musique de jazz, elle est donc devenue la destination de nombreux musiciens de jazz en activité. Le concert ultime pour un musicien était de jouer dans la «Big Apple», c’est-à-dire une boîte de nuit à New York. New York est également devenue une destination pour d’autres artistes, ce qui pourrait expliquer pourquoi le surnom est devenu si populaire.