L’acide phénique, plus communément appelé phénol, est un composé de carbone, d’hydrogène et d’oxygène de formule chimique C6H5OH. Les six atomes de carbone sont disposés dans un cycle, avec un groupe hydroxyle (OH) lié à un atome de carbone et un atome d’hydrogène lié à chacun des cinq autres. Cette structure cyclique est connue sous le nom de cycle benzénique – du nom du composé benzène, qui a une structure similaire, mais avec des atomes d’hydrogène liés aux six atomes de carbone. Le phénol pur est un solide cristallin incolore qui fond à 107.6 °F (42 °C) et est assez soluble dans l’eau.
Le terme acide phénique peut désigner soit le composé pur, soit une solution dans l’eau. C’est un acide faible qui ne se dissocie en anion phénoxyde et cation hydrogène que dans une mesure limitée en solution aqueuse. L’acide phénique ne doit pas être confondu avec l’acide carbonique, qui est l’acide faible formé lorsque le dioxyde de carbone se dissout dans l’eau.
Le phénol est à la base d’un grand nombre de composés organiques naturels, appelés phénols. La quinone et les composés apparentés, par exemple, sont impliqués dans le transport des électrons au sein des cellules vivantes. Les anthocyanidines agissent comme des antioxydants dans les tissus végétaux et se combinent avec les sucres pour produire des pigments rouges, bleus et violets appelés anthocyanes, qui sont en partie responsables des feuilles d’automne colorées. Les polyphénols sont des molécules complexes présentes dans les plantes et contiennent de nombreuses unités phénoliques ; ils comprennent des tanins, qui sont connus pour leurs propriétés antioxydantes.
L’acide phénique a d’abord été extrait du goudron de houille, mais à partir de 2011, la plupart est fabriqué à partir de cumène, un composant du pétrole brut. Le composé a de fortes propriétés antimicrobiennes et l’une de ses premières utilisations était comme antiseptique. Cela a été lancé en 1867 par le chirurgien britannique Joseph Lister, qui l’a utilisé dans des solutions diluées pour stériliser les plaies et les instruments chirurgicaux, améliorant considérablement les taux de survie des patients subissant une intervention chirurgicale. Il a également été utilisé dans le savon au goudron de houille jusque dans les années 1970 et est toujours utilisé dans divers produits antiseptiques et pharmaceutiques.
L’une des plus grandes utilisations de l’acide phénique aujourd’hui est la production de plastiques. La bakélite, l’un des premiers plastiques, a été fabriquée pour la première fois à partir de phénol et de formaldéhyde en 1907. L’acide phénique est maintenant utilisé dans la synthèse de nombreux plastiques, notamment les polycarbonates, les résines époxy et le nylon. D’autres utilisations comprennent la fabrication de colorants, de désinfectants et d’antiseptiques.
Bien que de nombreux composés essentiels ou bénéfiques à la vie soient basés sur des groupes phénol, l’acide carbolique lui-même est toxique et corrosif. Il est volatil et est facilement absorbé par la peau, de sorte que l’inhalation et le contact cutané ainsi que l’ingestion sont des voies d’exposition possibles. La vapeur irrite les voies respiratoires et des concentrations élevées peuvent endommager les poumons.
Le contact avec la peau entraîne une décoloration blanche suivie de brûlures qui peuvent être graves – celles-ci peuvent ne pas être douloureuses au départ, en raison des effets anesthésiques du composé. Les symptômes d’une intoxication à l’acide phénique comprennent des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, ainsi qu’une urine et une soif réduites et de couleur foncée. Les autres symptômes incluent la transpiration, le pouls rapide, les convulsions et le coma.