Le terme furane fait référence à une classe de composés organiques aromatiques comportant un cycle à cinq membres. Un cycle furane est constitué de quatre atomes de carbone et d’un atome d’oxygène. Posséder une structure plane permet à l’anneau, avec ses six pi-électrons, de générer un courant d’anneau circulaire au-dessus et au-dessous de ce plan. Deux paires d’atomes de carbone à double liaison donnent quatre de ces électrons, tandis que les deux électrons restants proviennent d’une paire isolée et non partagée située sur l’atome d’oxygène. Cela répond à l’exigence de la loi de Huckel selon laquelle les composés organiques doivent avoir 4n+2 électrons pi conjugués en boucle fermée, n étant un petit entier positif, pour être aromatiques.
Structurellement, le composé le plus simple à posséder un cycle furane est lui-même appelé furane – C4H4O. À des fins d’identification, l’anneau est numéroté en commençant par l’oxygène, dans le sens inverse des aiguilles d’une montre. Si un groupe méthyle remplace l’atome d’hydrogène sur l’atome du cycle deux, le composé est appelé 2-méthylfurane. Lorsque le groupe méthyle est situé sur l’atome du cycle trois, le composé est appelé 3-méthylfurane. Un composé séparé ne se produit pas si un méthyle est placé sur l’atome du cycle numéro quatre, car ce serait la même chose que le 2-méthylfurane, comme on l’observe en renversant simplement la structure à 180 degrés.
Il existe quelques méthodes courantes utilisées pour synthétiser une structure cyclique de furane. La synthèse de Paal-Knorr convertit une structure 1,4-di-carbonyle telle qu’une di-cétone en un cycle furane en utilisant un réactif acide approprié, tel que le pentoxyde de phosphore. Des branches latérales sur l’anneau furane résultant peuvent être introduites avant la cyclisation dans certains cas. Une autre méthode plus ancienne appelée synthèse de Feist-Benary fait réagir un composé -halocarbonyle avec un β-dicarbonyle en présence d’une base, la plus populaire étant la pyridine. Un autre développement plus moderne est la procédure one pot développée en Allemagne, qui utilise de l’iodure de sodium à la place d’acides halo plus forts pour produire des 3-halofuranes qui peuvent ensuite être modifiés pour produire des dérivés importants.
Les furanes sont des matières premières importantes dans la synthèse chimique. Par exemple, la saturation des deux doubles liaisons carbone-carbone par hydrogénation catalytique produit des molécules à liaisons simples uniquement. Ces produits d’addition saturés sont des éthers cycliques appelés tétrahydrofuranes. Le plus simple des tétrahydrofuranes est lui-même appelé tétrahydrofurane (THF) et est utilisé comme solvant en remplacement de l’éther diéthylique autrefois utilisé dans de nombreuses réactions organométalliques. D’autres produits synthétiques importants sont dérivés d’un mécanisme différent appelé «substitution électrophile», dans lequel un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un cycle furane sont ou sont remplacés par un ou plusieurs atomes ou fragments moléculaires.