Existem muitas atividades ao ar livre para desfrutar na cidade de Chicago. Em meio à arquitetura moderna de vidro e metal da cidade, os visitantes encontrarão muito espaço para caminhadas, ciclismo e patinação. O Jackson Park, o Lincoln Park, o Millennium Park e a área do Powderhorn Lake oferecem excelentes oportunidades para desfrutar do ar livre em Chicago e arredores.
A área de Powderhorn Lake, Marsh e Prairie tem a maior população reprodutora de garças-noturnas de coroa preta – uma espécie de ave ameaçada de extinção. Powderhorn está localizado no Condado de Cook, e os visitantes podem encontrar muitos tipos de plantas, animais selvagens e pássaros aqui. Existem caminhos pedonais e o lago é popular para pesca.
Lincoln Park oferece muitas atividades ao ar livre diferentes em Chicago. É o nome de um parque e também do bairro de Chicago em que o parque está localizado. O Santuário de Pássaros de Montrose está localizado nesta área e é conhecido como uma parada de 300 espécies de aves migratórias, incluindo pica-paus e marretas roxas . Uma seção de arbustos no parque chamada The Magic Hedge atrai um grande número de pássaros para a área. O Lincoln Park também tem ninhos de pássaros, como pombos-do-luto e melros de asa vermelha.
O bairro conta ainda com quadras e quadras poliesportivas, lagoas, parque infantil, canal de remo, praias, campo de golfe, teatro ao ar livre e academia. O Lincoln Park Lagoon costuma ter barcos a remo para alugar e os habitantes de Chicago são conhecidos por praticar caiaque e canoa na lagoa. Muitos visitantes apreciam o Lincoln Park Zoo, que normalmente fica aberto o ano todo e tem muitas exposições para crianças, incluindo um zoológico infantil.
O Jackson Park, assim como o Lincoln Park, também tem um santuário de pássaros. O Santuário Natural Paul Douglas em Wooded Island é o lar de pássaros em nidificação, como cardeais e chapins, e possui cerca de 250 espécies diferentes de pássaros migratórios. Ratos almiscarados e castores também podem ser encontrados no santuário natural. O Jackson Park é popular para piqueniques e desfrutar das praias do Lago Michigan nos meses de verão. Os visitantes podem caminhar pelo Osaka Garden, o jardim japonês do Jackson Park, e desfrutar de paisagens arborizadas e pontes rústicas.
Millennium Park, no centro da cidade, também oferece muitas atividades ao ar livre. Os visitantes podem alugar patins e patinar no gelo no McCormick Tribune Plaza e no Ice Rink ou caminhar por caminhos arborizados na Wrigley Square. Caminhar na ponte pedonal da BP na parte oriental do Millennium Park é uma ótima maneira de ver a cidade ao mesmo tempo que está ao ar livre.