Os primeiros cortadores de grama cilíndricos foram desenvolvidos no início do século 19 e eram usados principalmente no lugar da foice para cortar campos esportivos com mais eficiência. Esses primeiros cortadores de grama cilíndricos eram feitos de metal durável, como ferro fundido, e eram bastante pesados; eles eram empurrados por trás com o uso de uma longa alça presa à estrutura do cilindro, e um segundo conjunto de rodas atrás das rodas principais girava o próprio cilindro para o corte. A largura desses primeiros cortadores de grama cilíndrica variava com o passar do tempo, e os modelos subsequentes começaram a ser desenvolvidos usando diferentes materiais e recursos.
Os tipos mais comuns de cortadores de grama cilíndricos modernos são modelos manuais que são empurrados manualmente ou puxados por um trator e ativados pela roda traseira. Esses modelos são simples, fáceis de usar e exigem pouca manutenção. Os recortes podem ser coletados em uma caixa anexada ou podem ser devolvidos ao gramado para serem usados como cobertura morta, o que também é muito saudável para o gramado. Os cortadores rotativos cortam a grama em pedaços maiores, dificultando a compostagem do gramado. As aparas de um cortador cilíndrico são muito menores e compostam rapidamente.
Cortadores de grama de cilindro movidos a gás são bastante comuns, especialmente para gramados maiores e campos esportivos. Os campos de golfe e de beisebol, por exemplo, costumam ser cortados com cortadores de grama cilíndricos porque o corte é muito limpo e a grama pode ser cortada muito baixa sem danificar o gramado. As versões movidas a gás giram o cilindro muito mais rapidamente do que um modelo manual, e esses modelos são potentes o suficiente para cortar grama alta, enquanto os modelos manuais empurrados muitas vezes ficam obstruídos com grama e não conseguem cortar o gramado espesso.
Cortadores de grama com cilindro elétrico estão disponíveis, mas são muito menos comuns do que os cortadores de grama manuais ou movidos a gás. Esses modelos elétricos são mais ecológicos do que os cortadores a gás e mais poderosos do que os modelos manuais, mas devem ser ligados a uma fonte elétrica, como uma tomada ou bateria, o que significa que seu tempo de operação ou alcance são limitados por a vida útil da bateria ou o comprimento do cabo de extensão usado para alimentar a unidade. Essas unidades são úteis para gramados extremamente pequenos que estão próximos a uma fonte de energia.