Como o Exército dos Estados Unidos estava tão esgotado com a Guerra Civil, que ocorreu apenas 30 anos antes da Guerra Hispano-Americana, o presidente William McKinley convocou os cidadãos do país a se voluntariarem para o serviço em 1898. Como resultado, três regimentos foram convocados para lutar, embora apenas um – os Rough Riders do 1º regimento de Cavalaria Voluntária dos Estados Unidos – estivesse realmente em combate de abril a agosto de 1898 sob o comando do coronel Leonard Wood. Eles receberam o apelido devido à sua aparência robusta de caubói devido aos seus uniformes exclusivos, que consistiam em uma camisa de flanela azul com calças e leggings marrons enfiadas nas botas, um chapéu de cowboy desleixado e bandanas amarradas no pescoço. Mais tarde conhecido como Rough Riders de Roosevelt, o grupo acabou sendo comandado por Theodore Roosevelt quando o coronel Wood assumiu o comando da 1ª Brigada de Cavalaria. O grupo finalmente obteve sucesso, apesar das inúmeras desvantagens enquanto lutava em Cuba.
Este grupo de voluntários consistia de homens de todas as classes sociais com o principal requisito de que os homens fossem saudáveis, adeptos da equitação e capazes de manusear um rifle. De cowboys a nativos americanos, garimpeiros a jogadores, estudantes universitários a soldados Buffalo, a tripulação foi facilmente montada e, de fato, o coronel Wood teve que rejeitar muitos homens uma vez que as 1,250 vagas foram preenchidas. Retirado do Texas, Oklahoma, Novo México, Arizona e Território Indígena, Wood esperava que seu ambiente normal de trabalho tornasse esses homens adequados para o clima de Cuba. Entre as fileiras estavam militares veteranos da Guerra Civil Americana, que serviram como comandantes na unidade e ajudaram a estabelecer um programa de treinamento eficaz para os soldados.
Graças à posição anterior de Roosevelt como secretário adjunto da Marinha e à firme convicção de que os Estados Unidos deveriam se envolver na luta pela independência cubana, os Rough Riders tinham uma infinidade de armamentos para escolher. Cada membro recebeu um rifle Springfield M1892 / 98 de ação de ferrolho, e os oficiais carregavam novos rifles Winchester M1895 de ação de alavanca, ambos com câmara de calibre .30 do Exército. Além do equipamento padrão, a cavalaria regular também carregava um rifle de carabina Krag-Jorgensen e um doador rico presenteou-os com duas metralhadoras M1895 Colt-Browning a gás.
Um grupo de 1060 Rough Riders, junto com 1258 cavalos e mulas, partiu para Tampa, Flórida, em maio de 1898. Devido à pressão política de Washington, DC, a unidade partiu cedo para Cuba, obrigando-os a deixar para trás cerca de 400 homens e quase todos os cavalos em que foram treinados. Depois de chegar a Cuba com apenas os suprimentos que os homens podiam carregar nas costas, sem transporte e perdendo um quarto de sua força de combate, os homens passaram a superar com sucesso um inimigo entrincheirado que estava lutando completamente em seus próprios termos e assumir o controle de vários localizações estratégicas na ilha. Os Rough Riders retornaram a Long Island, Nova York, em 14 de agosto de 1898.