Existem três versões da bandeira do estado de Vermont, a primeira de quando Vermont se tornou parte da União em 1791. A primeira versão da bandeira foi adotada em 1803 e tinha um estilo muito semelhante ao da bandeira dos Estados Unidos. A segunda versão ainda lembrava a bandeira dos Estados Unidos, mas incorporou algumas mudanças. A versão final da bandeira do estado de Vermont afastou-se do estilo anterior e adotou uma imagem única que permaneceu em uso desde então.
Depois de se tornar parte da União, o povo de Vermont levou pouco mais de uma década para adotar oficialmente uma bandeira estadual própria. A decisão foi finalmente tomada em outubro de 1803, quando a bandeira do estado de Vermont foi criada pela primeira vez. Esta primeira versão copiava o estilo das estrelas e listras da bandeira do país com 17 estrelas e 17 listras vermelhas e brancas. Este número era realmente maior do que o número na bandeira do país na época, mas pode ter sido uma antecipação de um maior crescimento na União Europeia. Esta bandeira tinha uma diferença principal da bandeira dos Estados Unidos: dizia Vermont em letras maiúsculas acima das estrelas e listras.
Em 1817, o crescimento do país motivou a mudança de sua bandeira e o Congresso Nacional adotou as 13 faixas e uma estrela para cada estado que ainda hoje existe. Essa mudança levou a legislatura de Vermont a também fazer uma mudança, que ocorreu oficialmente em outubro de 1838. O novo desenho reduziu o número de listras para 13, assim como a bandeira nacional e tinha uma estrela branca sobre fundo azul. No meio da estrela estava o brasão de armas de Vermont. Esta versão permaneceu desconhecida para a maioria da população e era tão semelhante à bandeira dos Estados Unidos que não era facilmente distinguida quando as duas estavam voando lado a lado.
Esses problemas levaram a uma mudança final na bandeira do estado de Vermont que ocorreu em 1923 e resultou na bandeira que ainda está em uso. Na verdade, a nova bandeira não era uma ideia nova, já que havia sido carregada em batalhas durante a Guerra Civil e na Guerra Hispano-Americana por regimentos de Vermont e também tinha sido usada como bandeira do governador. Consiste em um fundo azul profundo com o brasão de Vermont exibido no meio. O selo no meio do brasão data de 1779, e o próprio brasão foi estabelecido em 1821, por isso há muito era um símbolo do estado de Vermont. Ele retrata alguns dos símbolos mais importantes do estado, incluindo as Montanhas Verdes, feixes de trigo e o lema do estado, Liberdade e Unidade.