Obi-Wan Kenobi é o enigmático Mestre Jedi criado por George Lucas para as trilogias originais de Star Wars. Em sua primeira aparição na primeira trilogia produzida, episódios IV-VI, ele é interpretado por Sir Alec Guinness. A trilogia gira em torno da busca de Luke Skywalker para destruir o Império Galáctico e se tornar um Cavaleiro Jedi. Kenobi mora em Tatooine, assim como Luke. Ele é um dos remanescentes da outrora grande sociedade Jedi, que foi quase destruída por Darth Vader e o Imperador.
Na trilogia prequela de Lucas, Episódios I-III, Obi-Wan Kenobi, interpretado por Ewan McGregor, ainda é um aprendiz do Mestre Jedi Qui-Gon Jinn. Ele e Qui-Gon encontram o menino Anakin Skywalker em Tatooine, e Qui-Gon concorda em treinar Anakin. Obi-Wan se opõe fortemente a este treinamento, argumentando que Anakin é muito velho (nove anos) para começar a treinar e tem muitas emoções fortes para ser um bom Jedi. Nesta avaliação, Obi-Wan está absolutamente correto – são as paixões de Anakin que causaram sua queda. No entanto, quando Qui-Gon é morto por Darth Maul, Obi-Wan concorda em assumir o treinamento de Anakin e reconhece seu enorme potencial para manipular a força.
No segundo filme da trilogia prequela, Star Wars: O Ataque dos Clones, Obi-Wan Kenobi foi elevado ao posto de Cavaleiro Jedi e é o professor principal de Anakin. Ele ainda é jovem, cerca de 25 anos, e francamente não é um grande professor. As habilidades de Anakin são inquestionavelmente excelentes, mas Obi-Wan falha em ver o quanto Anakin é guiado por suas emoções, e especialmente falha em perceber que Anakin começou um relacionamento proibido com Padme Amidala. No terceiro filme, Obi-Wan percebe completamente o quão longe Anakin se afastou dos preceitos Jedi, e o mestre deve fazer a escolha muito difícil de aleijar, mas não matar, seu pupilo em um duelo final. Após o duelo, o nascimento de Luke e Leia e a morte de sua mãe Padme, Obi-Wan é encarregado de cuidar de Luke e protegê-lo da percepção do transformado Anakin / Darth Vader.
A trilogia original, que se passa aproximadamente 20 anos após a prequela, cria alguns problemas logísticos. Sir Alec Guinness interpreta Obi-Wan Kenobi, e ele é claramente muito mais velho do que Obi-Wan de 28-30 anos no final do Episódio III. Seria difícil, no entanto, contestar o domínio do Guinness nesse papel, que originalmente definiu o personagem e causou tal impressão no público do cinema. Encarregado de vigiar Luke, Obi-Wan passou anos em relativo esconderijo, dominando a habilidade de voltar dos mortos e se comprometendo totalmente com os princípios Jedi. Talvez o treinamento insuficiente de Anakin, que ele inicialmente apresenta a Luke, como tendo sido morto por Darth Vader, o tenha envelhecido prematuramente. O Obi-Wan Kenobi da trilogia original é certamente um homem muito mais sábio e viveu como um eremita enquanto Luke crescia; portanto, ele teve bastante tempo para contemplação.
Ele definitivamente aprendeu que é possível voltar da morte, algo sugerido no final da trilogia prequela. Perto do final do Star Wars original, Obi-Wan permite que Darth Vader o mate, possibilitando que Luke e seus amigos escapem da Estrela da Morte. Sua habilidade de voltar dos mortos na forma espiritual e continuar a dirigir Luke em seu treinamento significa que Obi-Wan Kenobi continua a fazer aparições em todos os três filmes da trilogia original.
Além disso, mesmo que ele tenha morrido, ele e o Mestre Jedi Yoda são capazes de treinar completamente Luke para ser um Jedi, e ajudar Luke a agir da maneira necessária para destruir o Império, e convencer Darth Vader a se tornar Anakin novamente nos momentos finais de o terceiro filme original. Por meio do treinamento de Luke, Obi-Wan vê seu objetivo principal na vida – o treinamento de Anakin e sua redenção final se concretizarem. Ele também participa da profecia de que Anakin restaurará o equilíbrio da força, algo não alcançado até que Darth Vader seja capaz de deixar de lado seu treinamento Sith e salvar seu próprio filho.