La bandiera dello stato del Connecticut è stata ufficialmente adottata nel 1897, con un voto dell’Assemblea generale del Connecticut. Si ritiene che la bandiera adottata fosse già stata utilizzata in modo informale come bandiera dello stato del Connecticut per diversi anni. Il capitolo delle Figlie della Rivoluzione Americana di Anna Warner Bailey è accreditato per aver attirato l’attenzione del governatore del Connecticut O. William Coffin sulla necessità di una bandiera ufficiale dello stato. Il 29 maggio 1895 il governatore Coffin fece la sua proposta per una tale bandiera all’Assemblea generale del Connecticut e si dice che l’assemblea abbia immediatamente nominato un comitato per disegnare la bandiera. Il design ufficiale della bandiera dello stato del Connecticut prevede uno stemma bianco in stile rococò, decorato con tre viti e bordato con ghiande e foglie di quercia bianca, sotto il quale uno stendardo bianco reca il motto dello stato del Connecticut, Qui Transtulit Sustinet (Colui che ha trapiantato [ci] continua a sostenerci).
Si ritiene che le cinque serie di foglie di quercia e ghiande che tipicamente decorano il confine dello scudo statale della bandiera del Connecticut simbolizzino forza, resistenza ed età. Si ritiene che le foglie e le ghiande rappresentino la Carta Oak, una quercia grande e venerabile dove si dice che i coloni abbiano nascosto la loro carta contro i tentativi del re Giacomo II d’Inghilterra di revocarla nel 1687.
Si ritiene che le tre viti raffigurate sulla bandiera dello stato del Connecticut si riferiscano alle tre colonie originali che si unirono per formare la colonia più grande conosciuta come Connecticut in circa 1665. Queste tre colonie erano New Haven, Hartford e Saybrook. Si ritiene che il simbolo delle tre viti derivi dal sigillo ufficiale della colonia Saybrook. Si ritiene che questo sigillo sia stato un tempo il sigillo personale del colonnello George Fenwick, secondo governatore della colonia dal 1639 al 1644. Si dice che le viti rappresentino fortuna, amicizia, felicità e pace.
Si ritiene che il motto latino del Connecticut, che appare su uno stendardo bianco alla base della bandiera dello stato del Connecticut, derivi dalla versione latina della Vulgata della Bibbia cristiana. Il motto “Qui Transtulit Sustinet” si traduce in “Colui che trapianta sostiene” e si crede che faccia riferimento ai Salmi 70: 3, “Hai portato una vite fuori dall’Egitto: hai scacciato i pagani e l’hai piantata”. Si ritiene inoltre che il motto provenga originariamente dal sigillo personale del colonnello Fenwick e si dice che esprima la convinzione che Dio abbia ordinato la fondazione dello stato del Connecticut e continui a presiedere alla sua prosperità.