La bandiera dello stato della Pennsylvania porta lo stemma dello stato e lo fa dal 1799. Questo stemma rappresenta la famiglia Penn, fondatori del Commonwealth della Pennsylvania prima della rivoluzione americana. Sebbene sia apparso sulla bandiera dello stato della Pennsylvania dal 1799, l’attuale disegno della bandiera è quello specificato da un atto legislativo statale del 13 giugno 1907. Il legislatore statale in quel momento non ha apportato modifiche significative al disegno originale della bandiera, ma ha semplicemente modificato il legge sulla bandiera dello stato per garantire che tutte le bandiere dello stato siano fabbricate secondo le stesse specifiche relative a dimensioni e colore. Lo stemma della famiglia Penn presente sulla bandiera dello stato della Pennsylvania contiene i simboli delle industrie, delle risorse, degli ideali e della lealtà dello stato verso gli Stati Uniti d’America.
Lo stemma sulla bandiera dello stato della Pennsylvania è stato utilizzato anche sulla valuta emessa dallo stato negli anni 1770. Il grande sigillo della Pennsylvania incorpora anche questo stemma nel suo design. Il design di base della bandiera è rimasto in gran parte lo stesso per tutta la storia dello stato. Tuttavia, si ritiene che i reggimenti della Pennsylvania che combatterono durante la guerra civile americana portassero una bandiera che incorporava lo stemma dello stato insieme alle strisce rosse e bianche che si trovano sulla bandiera nazionale degli Stati Uniti (USA).
Sulla bandiera dello stato della Pennsylvania, lo stemma è delimitato da due cavalli da lavoro neri e sormontato da un’aquila calva. Si crede che i cavalli rappresentino la diligenza, mentre l’aquila dovrebbe rappresentare la lealtà dello stato verso gli Stati Uniti. Sullo scudo compaiono covoni di grano, un aratro e una nave, a simboleggiare la fecondità, il duro lavoro, le sue ricompense e il commercio. Un gambo di mais incrociato e un ramo d’ulivo sotto lo scudo rappresentano armonia e generosità. Uno striscione sotto lo stemma dovrebbe riportare il motto dello stato “Virtù, libertà e indipendenza”.
Secondo l’atto legislativo del 13 giugno 1907, lo sfondo blu per la bandiera dello stato della Pennsylvania deve essere della stessa tonalità di blu di quello utilizzato sulla bandiera nazionale degli Stati Uniti. La legge del 1907 regola ulteriormente la dimensione della bandiera dello stato della Pennsylvania da 6 piedi, 2 pollici (1.87 metri) di lunghezza e 4 piedi, 6 pollici (1.37 metri) di larghezza. Secondo la legge, la bandiera dovrebbe essere bordata con una frangia di seta dorata larga 2.5 pollici (6.35 centimetri) e dovrebbe essere volata con un cavo blu e bianco, con nappe, lungo 8 piedi e 6 pollici (2.59 metri).