Tanglewood é o local de encontro em Lenox e Stockbridge, Massachusetts, que é a casa de verão da Orquestra Sinfônica de Boston e hospeda o Tanglewood Jazz Festival e o Tanglewood Music Festival. A história do site remonta a 1936, quando a sra. Gorham Brooks e a senhorita Mary Aspinwall Tappan entregaram a propriedade da família Tappan, Tanglewood, a Serge Koussevitzky, líder da Orquestra Sinfônica de Boston. Desde então, o site já recebeu os festivais por suas razões. O local compreende 526 acres (212,86 hectares) e hospeda cerca de 350.000 pessoas anualmente.
As sementes das quais esse local cresceu foram semeadas em 1934, quando um pequeno grupo de moradores de Berkshire apresentou a Filarmônica de Nova York em Interlocken. Os residentes apresentaram um segundo festival de verão na temporada seguinte e novamente em 1936, quando a Orquestra Sinfônica de Boston foi incluída no repertório e o local foi transferido para Holmwood. Cerca de 15.000 pessoas compareceram ao festival de 1936, apresentado sob uma tenda gigante. Finalmente, em 1937, o festival mudou-se para o local de Tanglewood e assumiu o nome de Tanglewood Musical Festival que ainda hoje é usado.
O local cresceu rapidamente na década de 1940 e viu a construção de vários edifícios que compõem as estruturas principais do local hoje. Em 1941, o Tanglewood Music Center, o Theater-Concert Hall, o Chamber Music Hall e vários estúdios menores foram concluídos. Essa expansão significou que o local poderia receber aproximadamente 100.000 visitantes por ano.
O complexo passou por uma extensão em 1986, que viu quase o dobro do tamanho de seus 85 hectares. A aquisição da nova propriedade fez com que o comitê pudesse mudar o local da sala de concertos para o local atual. Esta nova sala de concertos recebeu o nome de Seiji Ozawa Hall e foi inaugurada em 7 de julho de 1994. A nova sala permitiu que os shows de Tanglewood admitissem mais visitantes e expandissem sua gama de apresentações. O site também abriga duas escolas de música, o Boston University Tanglewood Institute (BUTI) e o Tanglewood Music Center, onde luminárias musicais como Aaron Copland, Leonard Bernstein e Lukas Foss instruíram os músicos iniciantes da escola.
O local recebeu o nome da coleção de contos escritos por Nathaniel Hawthorne, The Tanglewood Tales. Em 1850, Hawthorne alugou uma casa de campo em William Aspinwall Tappan, nos Berkshires, onde reescreveu uma série de mitos gregos. Para comemorar a conquista do autor, Tappan renomeou a casa de campo Tanglewood, um nome que toda a propriedade Tappan acabaria por ter.