Puoi confrontare i sistemi operativi considerando la piattaforma hardware con cui devi lavorare, i programmi software di cui hai bisogno, la quantità di denaro che puoi permetterti di spendere, la tua conoscenza del funzionamento del sistema o l’accesso al supporto tecnico che avrai e se desideri un sistema chiuso o open-source. Se desideri un sistema fornito con l’assistenza clienti fornita da un’azienda, puoi scegliere uno dei sistemi operativi Microsoft® Windows®, Mac OS X® di Apple Inc. o Chrome® di Google. Se hai bisogno di acquistare un sistema operativo più economico o gratuito, potresti considerare di scegliere tra le numerose distribuzioni gratuite di sistemi open source come Linux.
Quando confronti i sistemi operativi, tieni presente che molte distribuzioni gratuite, anche se sono sistemi operativi per server, non verranno fornite con il supporto tecnico supportato dall’azienda. Quasi tutti questi sistemi, tuttavia, sono supportati in modo informale da una comunità online internazionale di utenti che si offrono reciprocamente aiuto gratuitamente. La sicurezza del sistema operativo in genere è supportata meglio con i sistemi open source perché non appena viene scoperto un rischio, è possibile sviluppare una patch senza dover attendere che una società di software la rilasci. I programmi closed-source prodotti e venduti dalle principali aziende offriranno supporto tecnico per i sistemi operativi più recenti, ma le patch per risolvere i rischi per la sicurezza potrebbero non essere rilasciate al pubblico con la stessa rapidità.
Quando si confrontano i sistemi operativi, è necessario considerare anche la piattaforma su cui verrà eseguito il sistema. I computer prodotti da Apple verranno forniti con il sistema operativo Mac OS X® installato. La maggior parte degli altri computer verrà fornita con una versione di Windows® installata. La maggior parte dei personal computer sarà in grado di eseguire uno qualsiasi di più sistemi operativi. Se hai una vasta conoscenza di come utilizzare i comandi Unix avanzati, potresti considerare un sistema Unix puro.
Anche il tipo di elaborazione che è necessario eseguire deve essere considerato quando si confrontano i sistemi operativi, perché non tutti i programmi software hanno versioni che possono essere eseguite con ogni sistema operativo. Potrebbe essere necessario trovare programmi equivalenti che verranno eseguiti in altri sistemi operativi oppure è possibile installare un programma che emulerà un sistema operativo diverso. Anche questo potrebbe non eliminare i problemi di compatibilità, però. Una cosa da ricordare è che alcuni sistemi operativi, come le distribuzioni Linux, sono disponibili su un compact disc (CD) live e possono essere provati senza installarli sul disco rigido del computer.