Microsoft Bob era un prodotto software sviluppato da Microsoft per Windows 3.1 e Windows 95. Era un progetto ambizioso, che mirava a fornire agli utenti di computer non tecnici un ambiente dinamico per fare ogni sorta di cose con il proprio computer. Presentava una serie di programmi della suite, come un elaboratore di testi e un pacchetto di finanza personale.
Microsoft Bob è stato, in definitiva, un fallimento altamente visibile. Era anche, a causa della sua estetica campy e del concetto in qualche modo condiscendente, il bersaglio perfetto per scrittori ed esperti di computer. Praticamente tutti coloro che hanno scritto di tecnologia a qualsiasi titolo hanno preso in giro Microsoft Bob, ed è diventato uno dei primi capisaldi dell’umorismo su Internet.
Microsoft Bob era fondamentalmente un ambiente destinato a sostituire il Program Manager. Lo ha sostituito con un ambiente da cartone animato, pieno zeppo di tutorial e aneddoti carini, e circondato da una raccolta di programmi utilizzati per le attività quotidiane.
Il programma è iniziato con l’utente che si avvicinava a una porta d’ingresso e gli veniva chiesto di identificarsi. Questo è stato fatto cliccando su un grande batacchio. L’utente viene quindi portato nella Family Room, piena di vari elementi grafici, alcuni dei quali attivano programmi. Molti degli oggetti, se cliccati, ti direbbero semplicemente: “Nota: questo è un oggetto decorativo. Non avvia alcun programma né fa nulla di speciale.” Microsoft Bob presentava varie guide, in particolare Rover il cane, che in seguito sarebbe stato utilizzato in Microsoft XP come compagno per la funzione di ricerca.
Tutto in Microsoft Bob presentava lunghe storie e introduzioni, tutte un po’ carine e molte considerate abbastanza condiscendenti. Rover, ad esempio, si presenta dicendo: “Mi chiamo Rover, vengo da Redmond, WA, mi piace mangiare gli avanzi della tavola e, quando non sono qui in casa, mi piace passare il tempo in giardino. Sono solo uno di una deliziosa banda di Guide Personali qui per aiutarti a trovare la tua strada nella Casa. Provaci tutti, se vuoi, o resta con me. La scelta è tua!”
Cattiva grammatica, numerosi giochi di parole e lunghi blocchi di informazioni estranee hanno riempito Microsoft Bob e lo hanno reso praticamente inutilizzabile per la maggior parte degli utenti. Lunghi tutorial accompagnavano anche il lancio di molte funzionalità, e questi tutorial uscivano ogni volta che l’utente avviava il programma e non potevano essere disattivati.
Anche l’ambiente di Microsoft Bob era in qualche modo personalizzabile. Il programma era pieno di suoni, molti dei quali potevano essere modificati, e alcune stanze avevano oggetti che potevano essere spostati come desiderava l’utente. Microsoft Bob era in qualche modo innovativo nell’uso della grafica vettoriale, consentendo agli oggetti di essere espansi o ridotti dall’utente a quasi tutte le dimensioni e di essere visualizzati ancora in modo nitido.
In definitiva, Microsoft Bob era troppo complesso e contorto per la maggior parte degli utenti inesperti e troppo condiscendente e carino per gli utenti intermedi o avanzati. Nonostante la sua età, continua a essere presa in giro dai media tecnologici e la sua eredità duratura è senza dubbio di disprezzo. È stato nominato Peggior Prodotto del Decennio da CNET.com e si è classificato al settimo posto tra i 7 prodotti peggiori di tutti i tempi da PC World Magazine.
Microsoft ha riciclato molti dei personaggi e alcuni dei concetti di Microsoft Bob per i successivi assistenti di Windows. Oltre a Rover, gli assistenti Dot e Will si sono fatti strada nei successivi computer Windows come assistenti in Microsoft Office Suite. Microsoft Bob stesso è usato come somiglianza per uno smiley nerd in Windows Live Messenger. Il Greetings Workshop di Microsoft presenta un cane simile a Rover, chiamato Rocky. E un certo numero di manierismi di Rover sono stati replicati nell’assistente dell’Ufficio Rex.