La bandera del estado de Pensilvania lleva el escudo de armas del estado, y lo ha hecho desde 1799. Este escudo de armas representa a la familia Penn, fundadores de la Commonwealth de Pensilvania antes de la Revolución Americana. Aunque ha aparecido en la bandera del estado de Pensilvania desde 1799, el diseño de la bandera actual es el especificado por un acto legislativo estatal del 13 de junio de 1907. La legislatura estatal en este momento no realizó cambios significativos en el diseño de la bandera original, sino que simplemente modificó ley estatal de banderas para garantizar que todas las banderas estatales se fabriquen con las mismas especificaciones en cuanto a tamaño y color. El escudo de armas de la familia Penn que aparece en la bandera del estado de Pensilvania contiene símbolos de las industrias, los recursos, los ideales y la lealtad del estado a los Estados Unidos de América.
El escudo de armas de la bandera del estado de Pensilvania también se ha utilizado en la moneda emitida por el estado en la década de 1770. El gran sello de Pensilvania también incorpora este escudo de armas en su diseño. El diseño básico de la bandera se ha mantenido prácticamente igual a lo largo de la historia del estado. Sin embargo, se cree que los regimientos de Pensilvania que lucharon durante la Guerra Civil estadounidense portaban una bandera que incorporaba el escudo de armas del estado junto con las franjas rojas y blancas que se encuentran en la bandera nacional de los Estados Unidos (EE. UU.).
En la bandera del estado de Pensilvania, el escudo de armas está bordeado por dos caballos de trabajo negros y coronado por un águila calva. Se cree que los caballos representan la diligencia, mientras que el águila representa la lealtad del estado a los EE. UU. En el escudo aparecen gavillas de trigo, un arado y un barco, que simbolizan la fecundidad, el trabajo duro y sus recompensas, y el comercio comercial. Un tallo de maíz cruzado y una rama de olivo debajo del escudo representan armonía y generosidad. Una pancarta debajo del escudo de armas debe llevar el lema del estado, «Virtud, Libertad e Independencia».
Según el acto legislativo del 13 de junio de 1907, el fondo azul de la bandera del estado de Pensilvania debe ser del mismo tono azul que el utilizado en la bandera nacional de los Estados Unidos. La ley de 1907 regula además que el tamaño de la bandera del estado de Pensilvania sea de 6 pies, 2 pulgadas (1.87 metros) de largo y 4 pies, 6 pulgadas (1.37 metros) de ancho. Según la ley, la bandera debe estar bordeada con una franja de seda de color dorado de 2.5 pulgadas (6.35 centímetros) de ancho y debe ondear con un cordón azul y blanco con borlas de 8 pies y 6 pulgadas (2.59 metros) de largo.