Hay muchas actividades al aire libre para disfrutar en la ciudad de Chicago. En medio de la moderna arquitectura de vidrio y metal de la ciudad, los visitantes encontrarán mucho espacio para caminar, andar en bicicleta y patinar. Jackson Park, Lincoln Park, Millennium Park y el área del lago Powderhorn ofrecen excelentes oportunidades para disfrutar del aire libre en Chicago y sus alrededores.
El área de Powderhorn Lake, Marsh y Prairie tiene la mayor población reproductora de garzas nocturnas de corona negra del Medio Oeste, una especie de ave en peligro de extinción. Powderhorn se encuentra en el condado de Cook, y los visitantes pueden encontrar muchos tipos de plantas, vida silvestre y aves aquí. Hay senderos para caminar y el lago es popular para pescar.
Lincoln Park ofrece muchas actividades al aire libre diferentes en Chicago. Es tanto el nombre de un parque como del vecindario de Chicago en el que se encuentra el parque. El Santuario de Aves de Montrose se encuentra en esta área, y es conocido como una «escala» para 300 especies de aves migratorias, incluidos pájaros carpinteros y martines morados. . Se dice que una sección de arbustos en el parque llamada «The Magic Hedge» atrae a una gran cantidad de aves al área. Lincoln Park también tiene aves que anidan, como palomas de luto y mirlos de alas rojas.
Este vecindario también cuenta con canchas y campos deportivos, estanques, un parque infantil, un canal de remo, playas, un campo de golf, un teatro al aire libre y un gimnasio. La laguna de Lincoln Park a menudo tiene botes de remos para alquilar y los habitantes de Chicago son conocidos por hacer kayak y canoa en la laguna. Muchos visitantes disfrutan del zoológico de Lincoln Park, que generalmente está abierto todo el año y tiene muchas exhibiciones para niños, incluido un zoológico de mascotas.
Jackson Park, como Lincoln Park, también tiene un santuario de aves. Paul Douglas Nature Sanctuary en Wooded Island es el hogar de aves que anidan como cardenales y carboneros y recibe alrededor de 250 especies diferentes de aves migratorias. También se pueden encontrar ratas almizcleras y castores en el santuario de la naturaleza. Jackson Park es popular para hacer un picnic y disfrutar de las playas del lago Michigan en los meses de verano. Los visitantes pueden caminar por Osaka Garden, el jardín japonés de Jackson Park, y disfrutar de paisajes arbolados y puentes rústicos.
Millennium Park, en el corazón del centro de la ciudad, también ofrece muchas actividades para realizar al aire libre. Los visitantes pueden alquilar patines e ir a patinar sobre hielo en McCormick Tribune Plaza and Ice Rink o caminar por senderos arbolados en Wrigley Square. Caminar por el puente peatonal BP en la parte este del Millennium Park es una excelente manera de ver las vistas de la ciudad sin dejar de estar al aire libre.