¿Qué es un furano?

El término «furano» se refiere a una clase de compuestos orgánicos aromáticos que presentan un anillo de cinco miembros. Un anillo de furano consta de cuatro átomos de carbono más un átomo de oxígeno. Poseer una estructura plana permite que el anillo, con sus seis «electrones pi», genere una «corriente de anillo» circular por encima y por debajo de ese plano. Dos pares de átomos de carbono con doble enlace donan cuatro de esos electrones, mientras que los dos electrones restantes provienen de un par solitario no compartido ubicado en el átomo de oxígeno. Esto cumple con el requisito de la Ley de Huckel de que los compuestos orgánicos deben tener 4n + 2 electrones pi conjugados de bucle cerrado, siendo n un pequeño entero positivo, para ser aromáticos.

Estructuralmente, el compuesto más simple que posee un anillo de furano es, en sí mismo, llamado furano – C4H4O. Para fines de identificación, el anillo se numera comenzando con oxígeno, en sentido antihorario. Si un grupo metilo reemplaza al átomo de hidrógeno en el átomo del anillo dos, el compuesto se llama 2-metilfurano. Cuando el grupo metilo se encuentra en el átomo tres del anillo, el compuesto se llama 3-metilfurano. No se obtiene un compuesto separado si se coloca un metilo en el átomo número cuatro del anillo, ya que sería lo mismo que 2-metilfurano, como se observa simplemente volteando la estructura 180 grados.

Hay algunos métodos comunes que se utilizan para sintetizar una estructura de anillo de furano. La síntesis de Paal-Knorr convierte una estructura de 1,4-di-carbonilo, como una dicetona, en un anillo de furano mediante el empleo de un reactivo ácido apropiado, como el pentóxido de fósforo. En algunos casos, se pueden introducir ramas laterales en el anillo de furano resultante antes de la ciclación. Otro método más antiguo llamado síntesis de Feist-Benary hace reaccionar un compuesto α-halocarbonilo con un β-dicarbonilo en presencia de una base, siendo la piridina la más popular. Otro desarrollo más moderno es el procedimiento de “un solo recipiente” desarrollado en Alemania, que utiliza yoduro de sodio en lugar de haloácidos más fuertes para producir 3-halofuranos que luego pueden modificarse para producir derivados importantes.

Los furanos son importantes materias primas en la síntesis química. Por ejemplo, saturar los dos dobles enlaces carbono-carbono mediante hidrogenación catalítica produce moléculas con enlaces simples únicamente. Estos «productos de adición» saturados son éteres cíclicos llamados tetrahidrofuranos. El más simple de los tetrahidrofuranos es, en sí mismo, llamado tetrahidrofurano (THF), y se usa como disolvente que sustituye al éter dietílico que se usó una vez en muchas reacciones organometálicas. Otros sintéticos importantes se obtienen a través de un mecanismo diferente llamado «sustitución electrófila», en el que uno o más átomos de hidrógeno de un anillo de furano se reemplazan o se reemplazan con uno o más átomos o fragmentos moleculares.