El acetoacetato de etilo (EAA) es un éster de beta-cetona que contiene carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) y tiene la fórmula empírica C6H10O3. Puede prepararse mediante la condensación de Claisen de acetato de etilo con acetato de sodio o alguna modificación de este procedimiento. El acetoacetato de etilo encuentra varias aplicaciones importantes, tanto comerciales como científicas. La industria alimentaria lo utiliza de diversas formas, y se utiliza en medicamentos, así como como intermedio en lacas, pinturas y otras preparaciones de superficies. A nivel de investigación, el éster es un reactivo importante en síntesis orgánica y química de ligandos.
EAA desprende un agradable aroma afrutado. Esto lo convierte en un sintético popular para su uso en aplicaciones de aromatizantes y fragancias, ya sea tal cual o modificado químicamente, como en el caso de la fructona. Además, los fabricantes de alimentos utilizan la sustancia en revestimientos resinosos y poliméricos. Dichos recubrimientos se pueden usar en equipos o superficies en contacto con alimentos, o se pueden usar en un grado limitado en los propios alimentos.
El acetoacetato de etilo se puede utilizar en revestimientos de superficies o textiles no relacionados con los alimentos como acelerante en el proceso de curado. Denominado promotor o co-promotor, se añade aproximadamente 1-3 por ciento de EAA en peso a la resina de poliéster insaturado. En otros productos, el EAA se puede añadir como disolvente, estabilizador o catalizador. Cuando se modifican más extensamente, los derivados del ácido acetoacético encuentran aplicación en tintes, pigmentos y agroquímicos. El metacrilato de acetoacetoxietilo se utiliza en la copolimerización para reducir la viscosidad de los adhesivos.
La investigación de laboratorio ha seguido revelando nuevas sustancias y aplicaciones para el acetoacetato de etilo. En realidad, la molécula existe en dos formas, una en forma de «enol» y la otra en forma de «ceto», la forma que se suele dibujar para identificar la molécula. Estas dos formas pueden intercambiarse. Esta propiedad se llama tautomería ceto-enólica. En su forma enólica, EAA puede actuar como un ligando bi-dentado, lo que significa que cada molécula puede actuar como un par de garras de cangrejo listas para atacar un átomo, generalmente de un metal de transición.
Las garras forman enlaces de coordinación con estos átomos a su alcance. Un ejemplo de un complejo de metal de transición unido coordinadamente es la reacción entre tres moléculas de EAA y un solo átomo de hierro trivalente o + 3. Otro ejemplo es la reacción entre una molécula de acetoacetato de etilo y n-butil litio en pentano. En esta reacción, se genera un anillo de seis miembros, contando el átomo de litio y dos átomos de oxígeno entre los miembros del anillo. Otros tipos de reacciones incluyen las del químico orgánico, que utilizan acetoacetato de etilo de forma muy similar a como se utiliza cualquier otro material de partida, cuando es la herramienta de elección.