Algunos soldados estadounidenses que lucharon durante la Segunda Guerra Mundial descubrieron que meses de separación de sus novios de la ciudad natal podían conducir a eventos personales desafortunados. Uno de esos eventos involucró recibir un mensaje formal y conciso de ruptura desde casa llamado una carta de Dear John. Una carta de este tipo a menudo comenzaba con un saludo formal o superficial, no el habitual «Mi querido Sam» o «Mi dulce cariño», que servía para que el destinatario se preparara para las malas noticias. El contenido de una carta típica de Dear John también sería directo y distante: «He conocido a alguien más desde que te fuiste, y creo que sería mejor si tú y yo accediéramos a separarnos de la compañía».
El origen del nombre «John» en una carta de Dear John sigue siendo motivo de controversia. Algunas fuentes creen que el nombre de John fue elegido por lo común en ese momento, al igual que John Q. Public o John Doe se usa hoy en día. Otros dicen que el nombre era una referencia a varias canciones populares que se referían a los soldados de infantería como «Johnnies», como en When Johnnie Comes Marching Home Again. También existe la teoría de que un programa de radio popular de la década de 1930 comenzaba cada episodio con una actriz entonando Dear John mientras comenzaba a leer una carta a su amante desconocido.
La práctica de enviar estas cartas como una táctica de ruptura a larga distancia se volvió tan común, de hecho, que algunas mujeres ni siquiera se molestaron en componer más que el saludo. Un soldado solo puede recibir el mensaje «Querido John» y nada más. Cuando los compañeros soldados presionaron a los destinatarios para que dieran más detalles, muchos respondieron: «Eso es todo lo que escribió». Se dice que así fue como la frase que fue todo lo que ella escribió se volvió popular.
Es posible que la carta de Dear John haya sido reemplazada por el correo electrónico o la llamada telefónica de Dear John, pero sigue siendo una triste realidad para algunos miembros de las fuerzas armadas que prestan servicios fuera de casa. También está la carta de Dear Jane, que afecta a las mujeres militares de la misma manera que la carta de Dear John. Algunos en el mundo empresarial también se refieren a las cartas formales de despido como Dear Johns, ya que cumplen esencialmente la misma función para los futuros ex empleados de una empresa.