Tanto a fenilalanina quanto a tirosina são aminoácidos aromáticos usados na síntese de proteínas. Em humanos, a fenilalanina é um aminoácido essencial que deve ser obtido na dieta. Em contraste, a tirosina pode ser sintetizada a partir da fenilalanina e é considerada um aminoácido não essencial. Ambos os compostos podem ser alterados em substâncias químicas que afetam o humor e o funcionamento do cérebro. Por causa desses efeitos, a fenilalanina e a tirosina são freqüentemente ingeridas como suplementos nutricionais.
Todos os aminoácidos têm uma estrutura central básica, mas variam em suas cadeias laterais. Existe um grupo de três aminoácidos que são conhecidos coletivamente como aminoácidos aromáticos porque estão ligados a um anel fenil. A fenilalanina e a tirosina têm esse anel em sua estrutura. A fenilalanina tem apenas o anel fenil, um anel de seis carbonos com três ligações duplas. A tirosina é sintetizada pela enzima fenilalanina hidroxilase, que adiciona um grupo hidroxila, ou OH, ao anel da fenilalanina.
A fenilalanina e a tirosina são obtidas da ingestão de alimentos ricos em proteínas, como carne, laticínios, abacate, produtos de soja e algumas nozes. Algumas pessoas precisam ter muito cuidado e comer uma dieta pobre em fenilalanina porque sofrem de um distúrbio genético chamado fenilcetúria (PKU), no qual a fenilalanina não é metabolizada. Pode atingir níveis tóxicos e causar retardo e morte. Nos Estados Unidos, os bebês recém-nascidos são testados para essa doença genética nos primeiros dias de vida.
O adoçante artificial aspartame é uma fonte comum de fenilalanina que as pessoas com PKU devem evitar. Este composto é uma combinação de ácido aspártico e fenilalanina e é um componente comum em refrigerantes diet. No entanto, está começando a ser substituído por adoçantes alternativos.
Os aminoácidos podem ser encontrados em duas formas: D e L. Estas são imagens espelhadas uma da outra e são conhecidas como estereoisômeros. A forma comum de aminoácidos na síntese de proteínas é a forma L. Os humanos obtêm L-fenilalanina de sua dieta. A D-fenilalanina é sintetizada quimicamente. Não está envolvido na síntese de proteínas e não é metabolizado em tirosina. Suplementos de fenilalanina são vendidos em combinações de D-, L- e DL-fenilalanina (DLPA).
Uma série de alegações exageradas são feitas para os benefícios para a saúde de tomar fenilalanina como um suplemento nutricional, e não deve ser tomado por todas as pessoas. Está claro a partir de estudos bioquímicos que a fenilalanina e a tirosina são blocos de partida para o neurotransmissor dopamina, bem como para os hormônios adrenalina e noradrenalina. Mudanças nos níveis de dopamina podem ter grandes efeitos nos transtornos do humor, como depressão e doenças como o mal de Parkinson. Pessoas com PKU ou que tomam antidepressivos, bem como mulheres grávidas ou amamentando, não devem tomar suplementos de fenilalanina.