O-cresol é um composto orgânico que é uma combinação de um grupo metil funcional e fenol. É também conhecido como orto-cresol e 2-metilfenol. Este composto ocorre naturalmente, mas também é produzido artificialmente. O-cresol é um isômero de duas outras formas comuns, meta-cresol (m-cresol) e para-cresol (p-cresol). Todos os três desses compostos são conhecidos como fenóis ou metilfenóis.
Essas moléculas são aromáticas, o que significa que sua estrutura é mais estável do que o esperado quimicamente quando são formadas. Essa estabilidade é atribuída à estrutura cíclica que os átomos assumem, quando o o-cresol é criado. Os elétrons ao redor da estrutura são capazes de circular livremente, o que confere maior estabilidade a todo o composto.
Este composto tem um ponto de fusão de 85.64 ° F (29.8 ° C), o que significa que pode ser facilmente liquefeito por pequenas mudanças de temperatura. Se o o-cresol for aquecido a uma temperatura acima de 177.8 ° F (81 ° C), ele se torna gasoso e pode criar uma mistura explosiva de ar-vapor. Também oxida quando exposto ao ar em temperatura ambiente, característica que compartilha com todos os fenóis. Uma vez que o o-cresol é oxidado, ele assume uma tonalidade amarela ou vermelha, bem como um cheiro característico. Esse odor costuma ser descrito como geralmente medicinal.
Os usos mais comuns do o-cresol são como limpador doméstico, desinfetante e ingrediente de pesticidas químicos. Uma forma comercial bem conhecida deste composto é o produto Lysol®. Além de ser um produto de limpeza popular nos Estados Unidos, Lysol® também era vendido como um produto de higiene feminina no início do século XX. O-cresóis também são usados como desodorizantes e para dissolver outros produtos químicos. Esses compostos foram usados como anti-sépticos cirúrgicos, mas foram substituídos por alternativas menos tóxicas.
O O-cresol é encontrado naturalmente em produtos alimentícios, bem como na fumaça do tabaco e no óleo cru. O composto é gerado naturalmente quando microorganismos presentes no solo e na água decompõem a matéria orgânica. A ingestão de o-cresol em níveis baixos não é tóxica, mas em altas doses pode causar dor abdominal e vômitos.
O contato prolongado da pele com qualquer quantidade de cresol queima a pele e também pode danificar o fígado e os rins. A inalação de cresóis gasosos causa queimação nos olhos, boca e garganta e, em quantidades concentradas, pode resultar em paralisia facial, coma ou até morte. Os efeitos de longo prazo da exposição ao cresol de baixo nível, como em um ambiente de trabalho, são desconhecidos.