Certains soldats américains combattant pendant la Seconde Guerre mondiale ont découvert que des mois de séparation d’avec leurs amoureux de la ville natale pouvaient conduire à des événements personnels malheureux. Un de ces événements impliquait de recevoir de la maison un message de rupture formel et laconique appelé une lettre Dear John. Une telle lettre commençait souvent par une salutation formelle ou superficielle, et non par l’habituel Mon cher Sam ou Ma douce chérie, qui permettait au destinataire de se préparer à de mauvaises nouvelles. Le contenu d’une lettre typique de Cher John serait également direct et détaché : J’ai rencontré quelqu’un d’autre depuis que vous êtes parti, et je pense qu’il serait préférable que vous et moi acceptions de nous séparer.
L’origine du nom John dans une lettre Dear John est toujours un sujet de controverse. Certaines sources pensent que le nom John a été choisi en raison de sa similitude à l’époque, tout comme John Q. Public ou John Doe est utilisé aujourd’hui. D’autres disent que le nom était une référence à plusieurs chansons populaires qui faisaient référence aux fantassins comme Johnnies, comme dans When Johnnie Comes Marching Home Again. Il existe également une théorie selon laquelle une émission de radio populaire des années 1930 a commencé chaque épisode avec une actrice entonnant Cher John alors qu’elle commençait à lire une lettre à son amant inconnu.
La pratique consistant à envoyer ces lettres comme tactique de rupture à distance est devenue si courante, en fait, que certaines femmes n’ont même pas pris la peine de composer plus que la salutation. Un soldat peut ne recevoir que le message Dear John et rien d’autre. Lorsque d’autres soldats ont pressé les récipiendaires pour plus de détails, beaucoup ont répondu « C’est tout ce qu’elle a écrit. » On dit que c’est ainsi que la phrase qui était tout ce qu’elle a écrit est entrée dans l’usage populaire.
La lettre Dear John a peut-être été remplacée par le courriel ou l’appel téléphonique de Dear John, mais c’est toujours une triste réalité pour certains militaires qui servent loin de chez eux. Il y a aussi la lettre Dear Jane, qui affecte les femmes militaires de la même manière que la lettre Dear John. Certains dans le monde des affaires se réfèrent également aux lettres de licenciement formelles sous le nom de Dear Johns, car elles remplissent essentiellement la même fonction pour les futurs anciens employés d’une entreprise.