Les hydrocarbures sont des composés de carbone et d’hydrogène uniquement et peuvent être divisés en deux types : les hydrocarbures aliphatiques et les hydrocarbures aromatiques. Ces derniers possèdent des liaisons multiples ainsi qu’un type particulier de stabilisation appelé aromaticité, qui modifie la façon dont ils interagissent chimiquement. Le toluène et le xylène sont des hydrocarbures aromatiques, dérivés du benzène, de formule chimique C6H6. Les atomes de carbone squelettiques dans le benzène forment ce qui ressemble à une grande roue, avec les six atomes d’hydrogène correspondant aux voitures. Le benzène se transforme en toluène et en xylène par substitution d’atomes d’hydrogène par des groupes méthyle (CH3-).
Le toluène et le xylène diffèrent par leur degré de substitution méthyle. Un seul atome d’hydrogène est remplacé par un méthyle dans le toluène, qui a la formule chimique C6H5CH3. Bien qu’il y ait six atomes de carbone dans un cycle benzénique, ils sont tous égaux chimiquement, comme le suggère la symétrie. Pour cette raison, peu importe à quel carbone le groupe méthyle s’attache, car le résultat est le même dans chaque cas. Il n’est pas nécessaire de numéroter les atomes de carbone du cycle du toluène, car chaque molécule de toluène est identique, ce qui simplifie le traitement, car il n’y a pas d’isomères à séparer.
Le xylène est du benzène disubstitué, ayant deux groupes méthyle remplaçant deux atomes d’hydrogène. Il existe en fait trois types ou isomères différents de xylène. Les atomes dans la partie du cycle benzénique de la structure sont étiquetés comme un à six. En commençant par le carbone de l’anneau supérieur et dans le sens des aiguilles d’une montre, les trois variétés sont l’ortho-xylène ou le 1, 2-diméthylbenzène; méta-xylène ou 1, 3-diméthylbenzène; et le paraxylène ou le 1,4-diméthylbenzène. La portion de cycle benzénique de chaque structure est notée C6H4.
Le benzène possède des propriétés de solvant exceptionnelles pour de nombreuses applications. Malheureusement, le benzène endommage la capacité du corps à combattre les infections et a été étroitement lié au développement de la leucémie chez les travailleurs. Le toluène et le xylène sont particulièrement importants en tant que solvants de remplacement du benzène. Ces substances ne sont pas seulement utilisées comme solvants ; comme l’indiquent les lettres bien connues « TNT », le toluène est utilisé dans la fabrication du puissant explosif, le trinitrotoluène. Un autre dérivé de toluène utile est produit par simple oxydation de son groupe méthyle, ce qui donne l’acide benzoïque, un conservateur commercialement important.
Les xylènes peuvent être utilisés ensemble, en tant que xylol ou xylènes mélangés, ou ils peuvent être utilisés individuellement. Comme dans le cas du benzène et du toluène, les xylènes sont utilisés comme solvants. En synthèse, les isomères ortho et para du xylène peuvent avoir leurs chaînes latérales méthyle oxydées pour former les acides dicarboxyliques importants, l’acide téréphtalique et l’acide orthophtalique. Les acides phtaliques sont utilisés dans la fabrication de polyesters, de résines alkydes et de plastifiants. Ils sont également utilisés dans la fabrication de produits chimiques de spécialité tels que l’anthraquinone et la phénolphtaléine.