Le salicylaldéhyde (HO-C6H4-CHO) est le nom commun du 2-hydroxybenzaldéhyde, un liquide organique huileux qui a l’odeur du sarrasin. C’est un simple dérivé du composé à cycle hexagonal benzène (C6H6). L’un des atomes d’hydrogène du benzène est remplacé par un groupe aldéhyde (-CHO). Un groupe hydroxyle (-OH) remplace un autre atome d’hydrogène attaché à un carbone adjacent. Grâce en partie à ces groupes latéraux réactifs et à leur position un-deux sur le cycle benzénique, le salicylaldéhyde est un outil puissant en chimie de chélation et en chimie de condensation génératrice de cycle.
L’utilisation la plus importante du salicylaldéhyde implique des chélates – des molécules qui agissent, comme leur nom l’indique, comme les pinces de crabe. Une ou plusieurs molécules d’aldéhyde ou de dérivés se fixent à un atome de métal cible par liaison de coordination, qui se produit lorsque les deux électrons sont fournis par un seul atome. Pour le chélate de cuivre salicylaldéhyde, les quatre atomes d’oxygène des deux molécules d’aldéhyde entourent symétriquement, puis s’attachent à, un atome de cuivre isolé. Les chélates métalliques, en partie à cause de leur stabilité dans des environnements défavorables, sont utilisés dans les engrais.
Dans certains cas, le chélate lui-même n’est pas ce qui est commercialement souhaité. C’est plutôt la capacité à former des chélates au point d’utilisation qui est précieuse. Lorsque c’est le cas, le salicylaldéhyde est presque toujours chimiquement modifié avant utilisation. Un dérivé particulier est formé et est conçu pour être applicable dans une situation très spécifique. Un exemple est le salicylaldéhyde isonicotinoyl hydrazone, qui s’est avéré capable de réduire les niveaux dangereux dans une maladie cardiaque pas rare appelée cardiotoxicité des catécholamines.
Une autre utilisation de chélation de l’aldéhyde nécessite de le faire réagir d’abord avec de l’hydroxylamine pour former de la salicylaldoxime. Cette oxime de l’aldéhyde est pratique pour le chimiste analytique car elle génère des couleurs brillantes et distinctes en présence d’ions de métaux de transition. Les métaux de transition sont les métaux dont la sous-couche d des électrons orbitaux est incomplète et comprennent des métaux tels que le nickel, le fer, le chrome, le cuivre et le cobalt. Des complexes de métaux de transition insolubles se forment et sont ensuite collectés, séchés et quantifiés par des procédures de laboratoire appropriées. Une procédure de titrage similaire utilise la phénylhydrazone pour quantifier les réactifs organométalliques.
D’autres synthèses organiques importantes, non liées au chélate, utilisant du salicylaldéhyde comprennent des réactions de condensation. Les réactions de condensation combinent deux molécules ou plus pour former des espèces plus grandes et plus complexes. Un exemple est la réaction de l’aldéhyde avec le malonate d’éthyle en présence d’autres réactifs mineurs pour former le produit de condensation aldol 3-carbéthoxycoumarine, une structure à deux cycles. Toutes les réactions utilisant le salicylaldéhyde ne créent pas des espèces plus complexes; certaines, comme l’oxydation en catéchol, sont de simples réactions de conversion.