Der Begriff Hipster ist ein bewegliches Ziel, und da Mode, die einst von Hipstern getragen wurde, zum Mainstream wird, kann sie nicht mehr als Hipster-Kleidung betrachtet werden. Hipster sind eine soziale Gruppe, kein Modestil, aber Hipster-Kleidung bezieht sich oft auf die Interessen der sozialen Gruppe. Im Allgemeinen tragen Hipster gerne Stile, die sie als authentisch empfinden oder von denen sie glauben, dass sie als Kommentar zur zeitgenössischen Mode dienen.
Da Hipster oft einen abgemagerten Körperbau idealisieren, ist es üblich, dass sehr enge oder sehr lockere Kleidung als Hipster-Kleidung gilt. Bei Männern sind enge Hosen und enganliegende Hemden üblich. Frauen tragen möglicherweise enge Kleidung, insbesondere am Unterkörper, aber Hemden sind oft variabler. Weite Hemden und große Jacken sind gängige Hipster-Kleidung für Frauen.
Hipster sind dafür bekannt, die Stile anderer Gruppen zu übernehmen, um der Ironie zu dienen. Sie können zum Beispiel Vintage-Paillettenjacken tragen, die nach heutigen Maßstäben für eine ältere Frau angemessen aussehen könnten. Was Hipster-Kleidung ausmacht, hängt teilweise davon ab, wer die Kleidung trägt, da die gesamte Garderobe eines Hipsters als Hipster-Kleidung gelten kann, auch wenn sie offensichtlich mit einer anderen Modebewegung zusammenhängt.
Normalerweise versuchen Hipster, Leichtigkeit auszustrahlen, und ihre Kleidung sieht oft so aus, als ob sie angenehm zu tragen wäre. Sie passen möglicherweise nicht zusammen, oder sie sehen faltig oder anderweitig schlecht gepflegt aus. Kleidungsstücke werden oft in einem vorgetragenen Zustand gekauft, was dazu beiträgt, dass sie authentischer aussehen.
Accessoires sind ein großes Merkmal der Hipster-Kleidung. Vor allem große Brillen werden oft auch von Menschen getragen, die keine Brillengläser benötigen. Schmuck wird oft von Angehörigen beiderlei Geschlechts getragen und kann ungewöhnliche Motive wie Cupcakes oder Schnurrbärte tragen. Funktionelle Accessoires wie Fahrradschlösser, Messer und Malutensilien werden meist so getragen, dass eine Assoziation mit diesen Objekten vermittelt wird.
Da sich die Hipster-Kultur ständig verändert, kann es schwierig sein, genau festzulegen, welche Kleidung als Hipster-Kleidung bezeichnet werden kann. Eine hilfreiche Technik besteht darin, zu den Orten zu gehen, an denen sich Hipster aufhalten, einschließlich Plattenläden und Cafés, und aktuelle Hipster in Aktion zu beobachten. Normalerweise tragen alle Hipster Kleidung, die in Bezug auf Muster oder Passform auffallend ähnlich ist. Alternativ kann ein Beobachter auch immer zu einem Hipster-Bekleidungsgeschäft gehen und die Einkaufsmuster von Hipstern in Aktion beobachten. Es ist wichtig zu verstehen, dass ein hohes Risiko besteht, dass, sobald Hipster-Kleidung gekauft wurde, der Trend voranschreitet, um die gerade gekaufte Kleidung auszuschließen.